kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
o-Hydroksiasetofenoni eli 2-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Se on m- ja p-hydroksiasetofenonien isomeeri.
| o-Hydroksiasetofenoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(2-hydroksifenyyli)etanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)C1=CC=CC=C1O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O2 |
| Moolimassa | 136,144 g/mol |
| Sulamispiste | 4-6 °C [2] |
| Kiehumispiste | 218 °C [2] |
| Tiheys | 1,131 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 68,08 g/l (29.85 °C)[3]08 |
Huoneenlämpötilassa o-hydroksiasetofenoni on kellertävää nestemäistä ainetta. Se liukenee veteen vain hieman, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, bentseeniin ja kloroformiin.[2][4][5]
Luonnossa o-hydroksiasetofenonia esiintyy muun muassa naudanlihassa, kaakaossa, tomaateissa, teessä ja mustamarja-aroniassa. Yhdisteen tuoksu muistuttaa leikattua ruohoa.[6]
o-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa fenyyliasetaatista kuumentamalla. Reaktio on tyypiltään Fries-toisiintuminen ja yli 160 °C:n lämpötilassa vallitseva tuote on o-hydroksiasetofenoni ja alle 60 °C:n lämpötiloissa muodostuu pääasiassa p-isomeeria.[2][5]
o-Hydroksiasetofenonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.[4] Yhdisteestä voidaan valmistaa muun muassa o-metoksifenyylietikkahappoa, metyyli-o-hydroksifenyyliasetaattia ja propafenonia[5].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
