kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Tsafirlukasti on indoli- ja karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä astman hoitoon.
Tsafirlukasti | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
Syklopentyyli-N-[3-[[2-metoksi-4-[(2-metyylfenyyli)sulfonyylikarbamoyyl]fenyyli]metyyli]-1-metyyli-indol-5-yyli]karbamaati | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | R03 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C31H33N3O6S |
Moolimassa | 575,674 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 138–140 °C [1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | 99 %[2] |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | 10 h[2][3] |
Ekskreetio | Ulosteiden mukana |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
B1(AU) |
Reseptiluokitus |
Reseptilääke |
Antotapa | Oraalinen |
Tsafirlukasti sitoutuu kysteinyylileukotrieenireseptoreihin ja estää niiden toiminnan. Tällöin leukotrieenien hengityslihaksistoa supistavan vaikutuksen ilmeneminen estyy ja hengittäminen vaikeutuu. Tsafirlukastia voidaan käyttää lievien astmamuotojen hoitoon yksinkin, mutta se on kortikosteroideja tehottomampi. Yleensä sitä käytetäänkin yhdessä niiden kanssa.[2][3][4][5][6][7]
Tsafirlukasti on hyvin siedetty lääkeaine ja aiheuttaa vain suhteellisen harvoin haittavaikutuksia. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat pääkipu, hengitysteiden infektiot ja flunssankaltaiset oireet. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli ja vatsakivut.[2][3]
Tsafirlukastin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 3-metoksi-4-metyylibentsoehappo reagoi metanoliliuoksessa tionyylikloridin läsnä ollessa muodostaen metyyliesterin. Seuraavassa vaiheessa aromaattisen renkaan metyyliryhmä bromataan 1,3-dibromi-5,5-dimetyylihydantoiinin ja atsobisisobutyronitriilin avulla. Muodostuva välituote reagoi kupari(I)oksidin katalysoimana N-metyyli-5-nitroindolin kanssa. Nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Muodostuva välituote reagoi syklopentyyliklooriformiaatin kanssa muodostaen karbamaatin. Seuraavaksi esteriryhmä hydrolysoidaan litiumhydroksidin avulla ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio o-tolueenisulfonamidin kanssa.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.