kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Trimetyyliamiini-N-oksidi (C3H9NO) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu amiinioksideihin. Eliöissä yhdiste osallistuu osmoottisen paineen säätelyyn ja stabiloi proteiineja. Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä heikkona hapettimena.
Trimetyyliamiini-N-oksidi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | N,N-dimetyylimetanamiinioksidi |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C[N+](C)(C)[O-][1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | (CH3)3NO |
Moolimassa | 75,112 g/mol |
Sulamispiste |
96 °C (dihydraatti) 255–257 °C (kidevedetön)[2][3] |
Liukoisuus veteen | 793 g/l (20 °C)[4] |
Trimetyyliamiini-N-oksidi on valkoista kiinteää ainetta, joka on usein dihydraattina. Se liukenee hyvin veteen, koska sen dipolimomentti on suuri. Vesiliuoksissa yhdisteen happiatomi muodostaa vetysidoksia kolmen vesimolekyylin kanssa.[5][3][6]Liukenee myös etanoliin[2]
Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan valmistaa hapettamalla trimetyyliamiinia vetyperoksidin tai perhapon kanssa. Vesiliuoksissa suoritettuna näin muodostuu sen dihydraatti. Dihydraatista saadaan vedetöntä trimetyyliamiini-N-oksidia sublimoimalla tai tislaamalla alennetussa paineessa veden ja bentseenin tai tolueenin muodostamasta atseotrooppisesta seoksesta.[3][7]
Trimetyyliamiini-N-oksidi reagoi alkyloivien yhdisteiden kanssa muodostaen trimetyylialkoksiammoniumyhdisteitä. Se on hyödyllinen ketonien ja aldehydien syntetisoimisessa alkyylihalideista ja sulfonaateista, N-metyylipyrrolidiinien synteeseissä, atsometiiniylidien valmistuksessa ja karbonyyliryhmien poistamisessa trikarbonyylirautakomplekseista. Erityisesti yhdistettä käytetään mietona ja selektiivisenä hapettimena organoboraanien hapettamiseen borinaatti- tai boraattiestereiksi.[3][8]
Trimetyyliamiini-N-oksidia muodostuu eliöissä trimetyyliamiinista erään mono-oksidaasientsyymin, FMO-3:n, katalysoimana. Trimetyyliamiinia muodostuu esimerkiksi ihmiskehossa koliinia sisältävistä ruoka-aineista. Normaalisti maksassa sijaitseva FMO-3-entsyymi hapettaa sen trimetyyliamiini-N-oksidiksi, mutta harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa trimetyyliaminuriassa entsyymin pitoisuus on vähäinen. Tämä ilmenee trimetyyliamiinin erittymisenä hien ja virtsan mukana ja yhdiste antaa heille tyypillisen kalamaisen hajun.[9]
Trimetyyliamiini-N-oksidiä on erityisesti merikaloissa. Erityisesti haiden ja rauskujen veressä on paljon ureaa osmoottisen paineen säätelyyn. Urean pitoisuus on niin suuri, että se denaturoisi proteiineja, mutta veressä oleva trimetyyliamiini-N-oksidi kumoaa urean vaikutuksen. Trimetyyliamiini-N-oksidi stabiloi proteiineja tukemalla niiden oikeaa laskostumista. Sen on havaittu myös stabiloivan oikealla tavalla laskostuneita proteiineja prioneita vastaan. Yhdiste stabiloi myös nukleiinihappoja.[10][11][12][5]
Trimetyyliamiinin muodostuminen hajuttomasta trimetyyliamiini-N-oksidista on yksi merkki kalan pilaantumisesta. Bakteerit pelkistävät yhdisteen trimetyyliamiini-N-oksidireduktaasientsyymin avulla. Eräät bakteerit voivat muodostaa yhdisteestä myös dimetyyliamiinia ja formaldehydiä.[13][14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.