kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Trimetyyliamiini (C3H9N) on kolme metyyliryhmää sisältävä tertiäärinen amiini. Yhdistettä käytetään muun muassa kemiallisessa synteesissä ja valmistettaessa ioninvaihtohartseja. Trimetyyliamiini on yksi mätänevän kalan hajun aiheuttajista. Yhdistettä esiintyy myös kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Trimetyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N-dimetyylimetaaniamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H9N |
| Moolimassa | 59,112 g/mol |
| Sulamispiste | −117 °C[2] |
| Kiehumispiste | 2,8 °C[2] |
| Tiheys | 0,6 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen hyvin[3] |
Huoneenlämpötilassa trimetyyliamiini on väritön kaasu. Aine on vahva emäs ja kykenee syövyttämään monia metalleja, kuten sinkkiä ja alumiinia.[3] Yhdiste myydään joko vesiliuoksena tai kaasuna, joka on nesteytetty.[4]
Trimetyyliamiini valmistetaan teollisesti samalla tavalla kuin monometyyliamiinia ja dimetyyliamiinia. Ammoniakki ja metanoli reagoivat keskenään korkeassa lämpötilassa katalyytin esimerkiksi alumiinioksidin läsnä ollessa. Tällöin syntyy näiden metyyliamiinien seos.[5]
Trimetyyliamiinia voidaan valmistaa myös paraformaldehydistä ja ammoniumkloridista[6]
Trimetyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa koliinin suoloja sekä kvartenäärisiä ammoniumyhdisteitä kuten tetrametyyliammoniumhydroksidia. Lisäksi yhdistettä käytetään ioninvaihtoon tarvittavien hartsien tuottamiseen[4]
Elävä ja tuore kala sisältävät hyvin vähän trimetyyliamiinia. Kalan alkaessa mädäntyä bakteerit pelkistävät kalan sisältämän trimetyyliamiini-N-oksidin trimetyyliamiiniksi, joka aiheuttaa tyypillisen hajun. Kalan trimetyyliamiinipitoisuutta voidaan käyttää määritettäessä kalan tuoreutta.[7][8]
Kalassa bakteerit voivat hajottaa trimetyyliamiinin entsymaattisesti dimetyyliamiiniksi ja formaldehydiksi.[8]
Ihmiset saavat trimetyyliamiinia ravinnosta ja eräät aineet, kuten karnitiini metaboloituvat trimetyyliamiiniksi. Trimetyyliamiiniuria on harvinainen perinnöllinen sairaus, jossa ihminen ei pysty muuttamaan trimetyyliamiinia hajuttomaksi hapettumistuotteeksi. Trimetyyliamiini erittyy kehosta hien ja virtsan mukana ja aiheuttaa niille kalamaisen hajun.[9]
Trimetyyliamiinin hengittäminen aiheuttaa hengitysoireita, joihin kuuluvat yskä ja vaikeutunut hengittäminen. Yhdisteen joutuminen keuhkoihin voi johtaa keuhkopöhöön. Ihon kanssa kosketuksiin joutuessaan trimetyyliamiini voi aiheuttaa paleltumisvaurioita.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
