Tioeetterit

Tioeetteri tai orgaaninen sulfidi on yhdiste tai funktionaalinen ryhmä, jossa rikissä (S) on kaksi alkyyliryhmää.^[1][2] Rakenteeltaan tioeetterit muistuttavat eetteriyhdisteitä, ja niiden ominaisuudet muistuttavat toisiaan. Alkyylitioeettereillä on tyypillisesti epämiellyttävä haju ja alhainen hajukynnys. Yksinkertaisin tioeetteri on esimerkiksi punajuuren, kaalin ja meren hajusta tuttu dimetyylisulfidi (C₂H₆S). Tioeetteriryhmän sisältävät esimerkiksi luonnollinen aminohappo metioniini tai B7-vitamiini eli biotiini.

Tioeettereiden yleinen rakenne; R¹ ja R² ovat orgaanisia ryhmiä.

Sulfideista käytetään nimitystä tioeetteri vanhemmassa kirjallisuudessa. Tioeetterit nimetään yleisesti sulfideiksi, jolloin rikkiatomissa olevat substituentit nimetään nimen edessä -yyli-pääteellä. Esimerkiksi (CH₃)₂S nimetään dimetyylisulfidiksi ja C₆H₅SCH₃ fenyylimetyylisulfidiksi, mutta sitä kutsutaan yleisemmin tioanisoliksi. IUPAC:n uusissa suosituksissa sulfidien systemaattinen nimi on sulfaani.^[3]

Sulfidien kemia poikkeaa ilmeisimmin eettereistä siinä, että ne voidaan hapettaa suhteellisen helposti, jolloin muodostuu sulfoksideja (R₂SO) tai sulfoneja (R₂SO₂). Esimerkiksi dimetyylisulfidin voi helposti hapettaa vetyperoksidilla (H₂O₂):

S(CH₃)₂ + H₂O₂ → OS(CH₃)₂ + H₂O

OS(CH₃)₂ + H₂O₂ → O₂S(CH₃)₂ + H₂O

Sulfidit ovat reaktiivisempia kuin eetterit. Eettereiden alkylointi on hankalaa, mutta sulfideista saa helposti tehtyä sulfoniumsuoloja:

S(CH₃)₂ + CH₃I → [S(CH₃)₃]⁺I^-

Samasta syystä sulfidit muodostavat myös metallikomplekseja.

Katso myös

• Tioli

Lähteet

1. Sulfides IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 729. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Hellwinkel, Dieter: Systematic Nomenclature of Organic Chemistry: A Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles, s. 131. Springer Science & Business Media, 6.12.2012. ”[…] Individual species of the genus thioether can again most uniformly be named as ...sulfane and ...sulfanyl derivatives, respectively (formerly: ...sulfides and ...thio derivatives, respectively). […] Cyclic sulfides (thioethers) are treated as heterocycles, in the same way as their ether counterparts. Polysulfides substituted at both ends are named substitutively as ...polysulfanes (formerly: ...polysulfides). […]” ISBN 978-3-64256765-0 Teoksen verkkoversio. (230 s.)

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Tioeetterit Wikimedia Commonsissa