kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Streptotsosiini eli streptotsotosiini (C8H15N3O7) on nitrosoureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden haimasyöpätyyppien hoitamiseen.
![]() | |
Streptotsosiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
1-metyyli-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]urea | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | L01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C8H15N3O7 |
Moolimassa | 265,23 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 115 °C (hajoaa)[1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Intravenoosi |
Streptotsosiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee esimerkiksi veteen, etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +39. Streptotsosiinilla esiintyy mutarotaatiota.[1] Streptotsosiini eristettiin ensimmäisen kerran Streptomyces achromogenes-bakteerikannasta vuonna 1965. Yhdisteellä havaittiin olevan antibakteerisia ominaisuuksia. Jatkotutkimuksissa yhdisteen havaittiin myös tappavan syöpäsoluja. Streptotsosiini alkyloi syöpäsolujen DNA:ta ja solut eivät pysty enää jakautumaan. Streptotsosiini kulkeutuu haiman Langerhansin saarekkeisiin ja sitä käytetään saarekesolukarsinooman hoidossa. Usein lisäksi käytetään fluorourasiilia.[2][3][4]
Streptotsosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä myrkyllisyys maksalle ja munuaisille.[3][4] Streptotsosiini aiheuttaa diabetestä useille nisäkkäille esimerkiksi hiirille, koirille ja apinoille. Sitä käytetäänkin diabetestutkimuksissa aiheuttamaan koe-eläimille diabetestä. Ihmisillä vastaavaa vaikutusta ei ole varmasti todistettu, mutta aine voi vaikuttaa sokeriaineenvaihduntaan.[4]
Streptotsosiinia valmistetaan bioteknisesti kasvattamalla Streptomyces achromogenes-bakteeria tai nitrosoimalla glukosamiinin ja metyyli-isosyanaatin reaktiotuotetta.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.