Prokainamidi eli prokaiiniamidi (C13H21N3O) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä sydämen rytmihäiriöiden hoitoon.
 | |
Prokainamidi | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-[2-(dietyyliamino)etyyli]bentsamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H21N3O |
| Moolimassa | 235,328 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 75-95 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 15-20 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2,5-4,5 h[1] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, parenteraalinen |
Ominaisuudet ja käyttö
Prokainamidi on niin kutsutun luokan I antiarrytminen yhdiste. Sen vaikutusmekanismi muistuttaa kinidiinin vaikutusmekanismia ja se pidentää sydämen aktiopotentiaalin kestoa ja hidastaa impulssien kulkeutumisnopeutta. Prokainamidia voidaan käyttää muun muassa takykardian ja eteisvärinän hoidossa. Prokainamidi metaboloituu maksassa asetyyliprokainamidiksi, joka on myös aktiivinen rytmihäiriöiden hoidossa. Euroopassa prokainamidin käyttö on harvinaista, mutta Yhdysvalloissa se on runsaasti käytetty lääkeaine, erityisesti mikäli kinidiinihoito ei tehoa riittävästi. Prokainidi on nopea- ja lyhytvaikutteinen lääkeaine.[1][2][3][4]
Haittavaikutukset
Prokainamidi voi aiheuttaa QT-ajan pidentymistä, mikä voi johtaa rytmihäiriöihin. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat alhainen verenpaine, ruuansulatuskanavan oireet, lihasheikkous ja kuumeilu. Pitkäkestoisen prokainamidihoidon haittavaikutuksena voi olla lupus erythromatosuksen kaltaiset oireet.[1][3][4][5]
Valmistus
Prokainamidin synteesin ensimmäisessä vaiheessa p-nitrobentsoyylikloridi reagoi N,N-dietyylietyleenidiamiinin kanssa muodostaen amidin. Toisessa vaiheessa yhdisteen nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi ja tuotteena muodostuu prokainamidia.[6]
Lähteet
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
