kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Pivaliinihappo (C5H10O2) eli neopentaanihappo tai pivaalihappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa lääkeaineita ja estereitä
| Pivaliinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2-dimetyylipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H10O2 |
| Moolimassa | 102,13 g/mol |
| Sulamispiste | 35,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 163,8 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 25 g/l (25 °C) |
Pivaliinihappo on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Pivaliinihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,01. Pivaliinihappo reagoi karboksyylihappojen tavoin ja muodostaa esimerkiksi estereitä ja voidaan pelkistää aldehydiksi ja alkoholiksi. Suhteellisen steerisesti estyneen alkyyliryhmän vuoksi aineen reaktiot ovat hitaampia kuin suoraketjuisten karboksyylihappojen reaktiot ovat.[2][3][4][5][6]
Pivaliinihappoa voidaan valmistaa hapettamalla pinakolonia tai tert-butyylimagnesiumkloridin ja hiilidioksidin välisellä reaktiolla. Nykyään teollinen valmistus perustuu kuitenkin isobuteenin, hiilimonoksidin ja veden väliseen reaktioon. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat hapot kuten rikkihappo ja reaktio on tyypiltään niin kutsuttu Koch-reaktio.[2][4][5][6]
Pivaliinihappoa käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita, maatalouskemikaaleja (esimerkiksi klomatsonia, metributsiinia ja tebutiuronia) sekä estereitä, joita käytetään hajusteina ja polymeeriteollisuudessa.[3][4][5][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
