kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Penkonatsoli (C13H15N3Cl2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Penkonatsoli | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1-[2-(2,4-dikloorifenyyli)pentyyli]-1,2,4-triatsoli |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CCCC(CN1C=NC=N1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C13H15N3Cl2 |
Moolimassa | 284,18 g/mol |
Sulamispiste | 60,7 °C[1] |
Tiheys | 1,3 g/cm3[1] |
Liukoisuus veteen | 0,07 g/l (20 °C)[2] |
Huoneenlämpötilassa penkonatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on kiraalista ja sillä on R(+)- ja S(-)-enantiomeerit. Penkonatsoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Penkonatsolin S(-)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi.[1][3][4]
Penkonatsolin synteesiin on kaksi tapaa. 2,4-dikloorifenyyliasetonitriili reagoi bromipropaanin kanssa ja nitriiliryhmä reagoi alkoholin kanssa esteriksi. Esteri pelkistetään hydroksyyliryhmäksi, josta tehdään mesylaatti. Tämä yhdiste reagoi natriumtriatsolidin kanssa muodostaen penkonatsolia. Toinen menetelmä on 2′,4′-diklooributyrofenonin reaktio triatsolyylimetyylifosfonaatin kanssa ja pelkistys vedyttämällä.[1][3]
Penkonatsolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, marjojen, vihannesten ja koristekasvien sienitautien torjuntaan. Aine levitetään useimmiten emulsiona.[1][2][3][5] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.