Palytoksiini
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
Palytoksiini eli PTX[3]eli PLTX[4] on verisuonia voimakkaasti supistava aine,[1] jota pidetään yhtenä kaikkein myrkyllisimpänä ei-proteiineihin kuuluvana aineena (katso botuliini-proteiini), jota myrkyllisempi proteiineihin kuulumaton aine on ainoastaan maitotoksiini, mitä tulee aineen myrkyllisyyteen hiirissä.[5]
Palytoksiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | 77734-91-9 |
PubChem CID | 11105289 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C129H223N3O54 |
Moolimassa | 2680,1386 g/mol |
Ulkomuoto | valkea amorfinen ja hygroskooppinen kiinteä aine[1] |
Sulamispiste | hajoaa 300 °C:ssa[1] |
Liukoisuus veteen | hyvin liukoinen veteen, dimetyylisulfoksidiin ja pyridiiniin; hieman liukoinen metanoliin ja etanoliin; liukenematon kloroformiin ja dietyylieetteriin[2] |
Infobox OK |
Palytoksiini on polyhydroksyloitu osin tyydyttymätön (8 kaksoissidosta) pitkän hiilirungon omaava yhdiste. Siinä on rasva- ja vesiliukoisia osia, 40 OH-ryhmää ja 64 kiraliakeskusta; kiraalisuuden ja kaksoissidostensa cis-trans-isomerian vuoksi sillä on yli 1021 mahdollista isomeeriä. Se on lämpövakaa, eikä kiehuva vesi poista sen myrkyllisyyttä. Aine on vakaa neutraalissa vesiliuoksessa, mutta emäksiset tai happamat olot tuhoavat sen ja poistavat myrkyllisyyden. Sillä on useita rakenteeltaan hyvin samankaltaisia johdannaisia kuten mascarenotoksiini-A ja -B sekä ostreosiini-D.[3]
Palytoksiinia valmistavat ainakin trooppisten ja subtrooppisten vyöhykkeiden Palythoa-suvun korallieläimet ja Ostreopsis-suvun panssarilevät tai varsinaisesti ehkä niissä elävät bakteerit. Aine rikastuu muissa eliöissä ravintoketjun kautta, eli ainetta tuottaneita eliöitä syöneet kalat, ravut ja muut eliöt voivat sisältää palytoksiinia. Vastaavasti näitä syöneet eliöt kerryttävät itseensä aiempaa enemmän myrkkyä. Ainetta esiintyy myös palytoksiinia tuottavien eliöiden läheisyydessä elävissä eliöissä kuten sienieläimissä, simpukoissa, meritähdissä ja polttiaiseläimissä.[3]
Ihmisten altistustapaukset aineelle ovat harvinaisia. Niitä on esiintynyt lähinnä tiettyjä mereneläviä syöneillä, mutta myös joitain Zoanthidea-koralleja käsitelleillä akvaarioharrastajilla sekä leväkukintojen yhteydessä.[2]
Soluissa palytoksiini avaa solujen natrium-kaliumpumput kiinnittymällä niihin siten, että pumppujen säädelty ionien kuljetus lakkaa ja pumput "lukittautuvat" auki-asentoon ja muuttuu käytännössä ionikanaviksi. Tällöin ionit voivat kulkea solusta toiseen hallitsemattomasti. Tämä tuhoaa solukalvojen ylläpitämät kalvon eri puolilla vallitsevat ionipitoisuuserot, jotka ovat solujen toiminnalle elintärkeät.[6] Koska aine voi vaikuttaa mihin kehon soluun tahansa, riippuvat myrkytyksen oireet altistustavasta.[2]
Palytoksiinin tasorakenteen selvittivät kaksi tutkijaryhmää 1981 toisistaan riippumattomasti.[3] Stereokemia selvitettiin 1982.[7][8][9] Aineen syntetisoivat Yoshito Kishi ja kollegat 1994.[10]