O-Kresoli

o-Kresoli eli ortokresoli (C₇H₈O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden, antioksidanttien ja muiden kemikaalien valmistuksessa. o-Kresoli on m-kresolin ja p-kresolin isomeeri.

o-Kresoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-metyylifenoli
CAS-numero	95-48-7
PubChem CID	335
SMILES	CC1=CC=CC=C1O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8O
Moolimassa	108,134 g/mol
Sulamispiste	30,9 °C[2]
Kiehumispiste	191 °C[2]
Tiheys	1,027 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Veteen 25,9 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet ja valmistus

o-Kresoli on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vesiliuokset ovat heikosti happamia. Yhdisteen happamuus on samaa luokkaa fenolin kanssa.^[2][4][5][6]

o-Kresolia ja sen isomeerejä esiintyy kivihiilitervassa ja aikaisemmin kivihiiliterva oli sen tärkein lähde. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla. Nykyään suurin osa käytetystä o-kresolista valmistetaan synteettisesti. Käytetyin tapa on kaasufaasissa tapahtuva fenolin alkylointi metanolilla. Katalyyttinä käytetään usein alumiinioksidia, mutta myös muita metallioksideja voidaan käyttää. Erittäin puhdasta o-kresolia voidaan tuottaa myös o-klooritolueenin emäshydrolyysillä.^[2][5][6]

Käyttö

o-Kresolia käytetään muiden yhdisteiden, kuten herbisidinä käytettävän dinitro-o-kresolin (4,6-dinitro-2-metyylifenoli) ja 4-kloori-2-metyylifenolin valmistukseen. Yhdisteestä voidaan syntetisoida myös kumariinia, karvakrolia, väriaineita ja kumien hapettumisenestoaineissa käytettävää 6-tert-butyyli-2-metyylifenolia. o-Kresoli on lähtöaine eräiden fenyyliformaldehydi- ja novolakkahartsien valmistuksessa. Erityisesti o-kresoliin perustuvilla novolakkahartseilla on käyttöä elektroniikkateollisuudessa.^[2][5][6]

Lähteet

1. 2-Cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 6. toukokuuta 2012.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 178. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Physical properties: Orthocresol NLM Viitattu 06.05.2012
4. O-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.5.2012
5. John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Viitattu 06.05.2012
6. Helmut Fiege: Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 6.5.2012

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database (HMDB): o-Cresol (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): 2-Methylphenol (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): o-Cresol (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): o-Cresol (englanniksi)
• ChemBlink: o-Cresol (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: o-Cresol (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.