Nitrilotrietikkahappo

Nitrilotrietikkahappo (C₆H₉NO₆) eli NTA on karboksyylihappoihin ja amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kompleksinmuodostajana useissa sovellutuksissa.

Nitrilotrietikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-[bis(karboksimetyyli)amino]etikkahappo
CAS-numero	139-13-9
PubChem CID	8758 ja 139057210
SMILES	C(C(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H9NO6
Moolimassa	191,142 g/mol
Sulamispiste	241,5 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen	1,28 g/l (22,5 °C)[1]
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa nitrilotrietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja orgaanisiinkin liuottimiin huonosti. Emäksiin se sen sijaan liukenee runsaasti. Nitrilotrietikkahappo on heikko triproottinen happo ja sen pK_a-arvot ovat 3,03, 3,07 ja 10,7. Nitrilotrietikkahappo muodostaa kelaatteja useiden maa-alkali- ja siirtymämetalli-ionien kanssa. Yhdiste saattaa suurina annoksina olla karsinogeeninen.^{[1][2][3] [4][5][6]}

Nitrilotrietikkahappoa valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1862 ammoniakista ja kloorietikkahaposta. Teollisesti yhdistettä valmistetaan ammoniakin, formaldehydin ja vetysyanidin reaktiolla joko emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Happamissa oloissa muodostuu vähemmän sivutuotteita.^[2][3]

Nitrilotrietikkahapon käyttökohteet perustuvat suureksi osin sen kykyyn kelatoida metalleja. Sitä käytetään muun muassa vedenpuhdistuskemikaalina ja pesuaineissa sekä harvinaisten maametallien erotuksissa. Yhdistettä käytetään myös kompleksinmuodostajana kompleksometrisissä titrauksissa.^{[2][3][4][5][7]}

Lähteet

1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1131. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
2. Dorota Kołodyńska: Complexing Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2019
3. Thomas Schmidt, Charalampos Gousetis & Hans-Joachim Opgenorth: Nitrilotriacetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2022
4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 623. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 694. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
6. Nitrilotrietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.2.2023.
7. Daniel C. Harris: Quantitative Chemical Analysis, s. 230. W.H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7041-1 (englanniksi)