Netilmisiini

Netilmisiini (C₂₁H₄₁N₅O₇) on puolisynteettinen aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muuten vaikeasti hoidettavien bakteeri-infektioiden hoidossa.

Netilmisiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-amino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-(aminometyyli)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yyli]oksi]-6-(etyyliamino)-2-hydroksisykloheksyyli]oksi-5-metyyli-4-(metyyliamino)oksaani-3,5-dioli
Tunnisteet
CAS-numero	56391-56-1
ATC-koodi	J01GB07
PubChem CID	441306
DrugBank	DB00955
Kemialliset tiedot
Kaava	C21H42N5O7
Moolimassa	476,596
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	80–90 % (lihakseen annettuna)[1]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	2–3 tuntia[1]
Ekskreetio	virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intramuskulaarinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Netilmisiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +164.^[2] Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti ja vaikuttaa erityisesti gramnegatiivisista bakteereista enterobakteereihin ja Pseudomonas aeruginosa-bakteeriin. Grampositiivisista bakteereista lääkeaine tehoaa stafylokokkeihin, mutta streptokokit ovat sille vastustuskykyisiä. Netilmisiini tehoaa eräisiin gentamisiinille resistentteihin bakteereihin. Sen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu ribosomin 30S-alayksikköön ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Netilmisiini annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Sitä voidaan käyttää gentamisiinille vastustuskykyisten bakteerien aiheuttamien virtsatietulehdusten, keuhkokuumeen, munuaistulehduksen ja peritoniitin hoitoon.^{[1][3][4][5][6]}

Haittavaikutukset

Netilmisiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat tyypillisiä aminoglykosideille. Vakavimmat haittavaikutukset ovat kuulovauriot ja munuaistoksisuus, mutta esimerkiksi kuulovauriot ovat harvinaisempia kuin gentamisiinilla tai tobramysiinillä.^[1][3]

Valmistus

Netilmisiini on puolisynteettinen yhdiste ja sitä valmistetaan etyloimalla eräs sisomisiinin aminoryhmistä.^[4][6]

Lähteet

1. M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1058–1034. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2019). (englanniksi)
2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1112. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
3. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 155–156. Elsevier, 2010. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 19.11.2019). (englanniksi)
4. Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
5. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
6. Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.