Sitraali

Sitraali (C₁₀H₁₆O) eli lemonaali on tyydyttymätön aldehydi, joka on rakenteeltaan geometristen isomeerien seos. Se koostuu kahdesta E,Z-isomeeristä. E-isomeeria kutsutaan geraniaaliksi (CAS 141-27-5) tai sitraali A:ksi ja Z-isomeeria neraaliksi (CAS 106-26-3) eli sitraali B:ksi. Sitraali sisältää geraniaalia noin 55–70 % ja neraalia noin 35–45 %. Molemmat isomeereista ovat vaaleankeltaisia nesteitä, joilla on sitruunankaltainen tuoksu. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Sitraali
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3,7-Dimetyyli-2,6-oktadienaali
CAS-numero	5392-40-5
PubChem CID	8843
SMILES	CC(=CCCC(=CC=O)C)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H16O
Moolimassa	152.23 g/mol
Sulamispiste	–10 °C [2]
Kiehumispiste	227 °C [2]
Tiheys	0,893 g/cm3
Liukoisuus veteen	1,340 g/l (37 °C) [2]
Infobox OK

Sitraalin leimahduspiste on 82 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 225 °C.

Esiintyminen kasveissa

Sitraalia on erityisen paljon sitruunaruohojen ja Litsea cubeba -kasvin eteerisissä öljyissä. Sitruunaruohoissa sitraalipitoisuus on jopa 85 prosenttia ja Litsea cubebassa noin 75 prosenttia.^[3] Tämän lisäksi sitraalia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa sitruunamelissassa ja tuoksuampiaisyrtissä.^[4]

Valmistus ja käyttö

Pieniä määriä sitraalia valmistetaan eristämällä sitä kasveista.^[3] Teollisesti ainetta voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Geraniolia hapetettaessa syntyy seos, jonka pääkomponentti on sitraali A eli geraniaali. Vastaavasti nerolin hapetuksessa syntyy pääasiassa sitraali B:tä eli neraalia.^[5] Sitraalia voidaan valmistaa myös isobutyleenin ja formaldehydin reaktiolla, jolloin syntyy isoprenolia (C₅H₁₀O), joka voidaan edelleen muokata sitraaliksi.^[6]

Sitruunankaltaisen tuoksunsa vuoksi sitraalia käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa. Tämän lisäksi sitraalia käytetään useiden eri yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa jononeja, joista erityisesti β-iononia käytetään A-vitamiinin synteesissä.^[3][6]

Lähteet

1. Citral – Substance summary NCBI. Viitattu 2. elokuuta 2009.
2. Physical properties: Citral NLM Viitattu 2.8.2009
3. Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 39. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
4. Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
5. Alfred Walter Stewart: Recent Advances in Organic Chemistry, s. 107. BiblioBazaar, LLC, 2009. ISBN 978-1-103-15309-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
6. Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 288. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Sitraalin kansainvälinen kemikaalikortti
• Inchem: Citral CAS N°: 5392-40-5 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)
• ChemBlink: Citral (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): cis-Citral, Neral (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Citral, Geranial (englanniksi)
• Pherobase: Floral Compound - citral (englanniksi)
• Pherobase: Semiochemical - citral (englanniksi)
• Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Citral (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.