![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/MVK-2D-skeletal.png/640px-MVK-2D-skeletal.png&w=640&q=50)
Metyylivinyyliketoni
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
Metyylivinyyliketoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on helposti syttyvää, huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on voimakas, pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C4H6O. Metyylivinyyliketonista käytetään myös nimityksiä metyleeniasetoni, 3-buten-2-oni, asetyylietyleeni, butenoni ja metyylivinyyliasetoni.
Metyylivinyyliketoni | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 3-buten-2-oni |
CAS-numero | 78-94-4 |
PubChem CID | 6570 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H6O |
Moolimassa | 70,1 g/mol g/mol |
Ulkomuoto | neste (väritön tai kellertävä) |
Sulamispiste | –7 °C (266 K) |
Kiehumispiste | 81 °C (354 K) |
Tiheys | 0,86 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | Hyvä veteen |
Infobox OK |
Metyylivinyyliketoni liukenee hyvin veteen ja muodostaa veden kanssa atseotrooppisen seoksen. Aine liukenee myös metanoliin ja jääetikkaan ja vielä paremmin dietyylieetteriin tai asetoniin.[1][2][3]
Metyylivinyyliketonia valmistetaan nykyään kahdella tavalla. Joko kondensoimalla asetonia ja formaldehydiä ja kuumentamalla syntyvää tuotetta, jolloin siitä lohkeaa vettä ja muodostuu metyylivinyyliketonia tai asetonin, formaldehydin ja dietyyliamiinin välisellä Mannich-reaktiolla, jossa muodostuva amiinia hajoaa kuumennettaessa metyylivinyyliketoniksi ja dietyyliamiiniksi.[1][2][3]
Metyylivinyyliketoni on hyvin reaktiivista ja polymeroituu helposti. Polymeroitumisen estämiseksi yhdisteeseen lisätään jääetikkaa ja hydrokinonia tai katekolia. Metyylivinyyliketoni on elektrofiilinen yhdiste ja reagoi helposti nukleofiilien kanssa. Erityisen käyttökelpoisia reaktioita ovat Michael-additiot ja Robinson-annulaatio, joita käytetään stereoidien ja terpeenien synteeseissä.[2][3]
Metyylivinyyliketonia käytetään biohajoavien muovien valmistukseen, alkyloivana aineena, hartsien valmistukseen sekä steroidien, muiden lääkeaineiden ja A-vitamiinin synteeseissä.[2]