Metaanisulfonyylikloridi

Metaanisulfonyylikloridi eli mesyylikloridi (CH₃SO₂Cl) on sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Metaanisulfonyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero	124-63-0
PubChem CID	31297
SMILES	CS(=O)(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	CH3SO2Cl
Moolimassa	114,554 g/mol
Sulamispiste	–33 °C[2]
Kiehumispiste	161 °C[3]
Tiheys	1,481 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen	Reagoi veden kanssa
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa metaanisulfonyylikloridi on kellertävä neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta metaanisulfonihapoksi. Aine on liukoinen alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Amiinit ja alkoholit reagoivat metaanisulfonyylikloridin kanssa muodostaen metaanisulfonaatti- eli mesyylijohdannaisia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteeseissä. Lisäksi metaanisulfonyylikloridi reagoi alkeenien kanssa additioreaktiolla, jossa muodostuu β-kloorisulfonijohdannaisia. Hyvin vahvojen emästen vaikutuksesta metaanisulfonyylikloridista muodostuu erittäin reaktiivinen sulfeeni. Yhdiste syövyttää helposti monia metalleja.^{[3][2][4][5][6]}

Valmistus ja käyttö

Metaanisulfonyylikloridia voidaan valmistaa metaanitiolista hapettavalla kloorauksella tai metaanista ja sulfuryylikloridista vapaaradikaali-initiaattorin kuten vetyperoksidin ja urean seoksen läsnä ollessa.^[2]

Metaanisulfonyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä tuomaan yhdisteeseen metyylisulfonaattiryhmä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita, väriaineita, maatalouskemikaaleja, tekokuituja ja valokuvauskemikaaleja. Jossain määrin sillä on käyttöä myös katalyyttinä, klooraavana kemikaalina ja stabilisaattorina.^[2]

Turvallisuus

Metaanisulfonyylikloridi on helposti haihtuva syövyttävä ja voimakkaasti ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Se on kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste eli lakrymaattori.^[2][6][7]

Lähteet

1. Methanesulfonyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.9.2014.
2. Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.9.2014
3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 94. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 349. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
5. William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V Anslyn, Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 415. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 13.9.2014). (englanniksi)
6. Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein & Danielle L. Jacobs: Methanesulfonyl Chloride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.9.2014
7. Metaanisulfonyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.9.2014.