kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
m-Kloorifenoli eli 3-kloorifenoli (C6H5ClO) on kloorifenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä. m-Kloorifenoli on o- ja p-kloorifenolien isomeeri.
m-Kloorifenoli | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 3-kloorifenoli |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H5ClO |
Moolimassa | 128,55 g/mol |
Sulamispiste | 32,5 °C[2] |
Kiehumispiste | 214 °C[2] |
Tiheys | 1,268 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Veteen 26 g/l (20 °C)[3] |
Huoneenlämpötilassa m-kloorifenoli on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin, ja lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[4] Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,8[2]. m-Kloorifenoli on fenolia vahvempi happo johtuen elektronegatiivisen klooriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä ja resonanssista.[5]
m-Kloorifenolia voidaan valmistaa hydrodeklooraamalla polykloorifenoleja. Käytettyjä tapoja ovat reaktio joko kaasu- tai nestefaasissa. Katalyytteinä voidaan käyttää alumiinioksidia, rikkiä tai palladiumia. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan hydrolyysi tai diatsoniumsuolan Sandmeyer-reaktio kupari(I)kloridin läsnä ollessa.[6][7][8][9]
m-Kloorifenolia käytetään maatalouskemikaalien kuten herbisidinä käytettävän sulkotrionin ja lääkeaineiden kuten kloprostenolin ja tramadolin valmistukseen.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.