Kobamamidi

Kobamamidi eli adenosyylikobalamiini (C₇₂H₁₀₀PN₁₈O₁₇Co) on B12-vitamiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Kobamamidi esiintyy koentsyyminä useissa hapetus-pelkistysreaktioita, isomeroitumisia ja radikaalireaktioita katalysoivissa entsyymeissä. Yhdistettä voidaan käyttää anemian hoitoon.^[1][2][3]. Kobamamidin tunniste anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa on B03BA04.

Kobamamidi
Tunnisteet
CAS-numero	13870-90-1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C72H100PN18O17Co
Moolimassa	1579,6 g/mol
Sulamispiste	150 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen	Veteen 15 g/l[1]
Infobox OK

Ominaisuudet ja rakenne

Huoneenlämpötilassa kobamamidi on oranssinkeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin, mutta ei esimerkiksi asetoniin.^[4] Molekyylissä koboltti esiintyy hapetusluvulla +III. Koboltti on sitoutunut koordinaatiosidoksilla neljään korriinirenkaan typpiatomiin, adenosyyliryhmään ja dimetyylibentsimidatsolirenkaaseen. Adenosyyliryhmä voi korvautua muilla ligandeilla esimerkiksi syanoryhmällä, jolloin muodostuu syanokobalamiinia tai vedellä, jolloin muodostuu hydroksikobalamiinia. Adenosyyliryhmän irrotessa voi myös muodostua radikaali.^{[2][1][3][5][6]}

Kobamamidi entsyymien koentsyyminä

Kobamamidi toimii koentsyymeinä entsyymeissä, jotka katalysoivat isomeroitumisia, hapetus-pelkistysreaktioita ja radikaalireaktioita. Esimerkkejä hapetus-pelkistysreaktioita katalysoivista kobamamidista riippuvaisista entsyymeistä ovat glyserolidehydrataasi ja muut diolidehydraasit, jotka muodostavat dioleista hydroksialdehydejä. Useat kobamamidista riippuvaiset entsyymit katalysoivat reaktioita, joissa on radikaalivälivaiheita. Tällaisia ovat esimerkiksi metyylimalonyylikoentsyymi-A-mutaasi, etanoliamiiniammoniakkilyaasi, lysiini-5,6-aminomutaasi sekä eräiden bakteerien ribonukleotidireduktaasi.^[3][5][6]

Lähteet

1. Gérard Moine, Hans-Peter Hohmann, Roland Kurth, Joachim Paust, Wolfgang Hähnlein, Horst Pauling, Bernd–Jürgen Weimann & Bruno Kaesler: Vitamins, 6. B Vitamins, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.3.2017
2. John W. Scott: Vitamin B₁₂, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.3.2017
3. Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 161. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
4. Ronald R. Eitenmiller,W. O. Landen, Jr,Lin Ye: Vitamin Analysis for the Health and Food Sciences, s. 513. CRC Press, 2016. ISBN 9781420009750 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2017). (englanniksi)
5. Perry A. Frey, Robert H. Ables & Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 190-199. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2017). (englanniksi)
6. Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 508-537. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2017). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• PubChem: Cobamamide (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Adenosylcobalamin (englanniksi)
• FooDB: Adenosylcobalamin (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Adenosylcobalamin (englanniksi)
• ChemBlink: Cobamamide (englanniksi)