Kloraniili (C6Cl4O2) on kloorattuihin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja fungisidina.
Kloraniili | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2,3,5,6-tetrakloorisykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)Cl)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6Cl4O2 |
Moolimassa | 245,86 g/mol |
Sulamispiste | 290 °C[2] |
Liukoisuus veteen | Veteen 0,25 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa kloraniili on kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen. Emäksisten liuosten vaikutuksesta se hydrolysoituu kloraniilihapoksi. Kloraniili liukenee hyvin dietyylieetteriin ja vähäisessä määrin etanoliin, kloroformiin ja asetonitriiliin. Kuumennettaessa kloraniilia noin 80 °C:n lämpötilaan se sublimoituu.[2][4][5] Kloraniili ärsyttää, ihoa, silmiä ja hengitysteitä[6]
Valmistus ja käyttö
Kloraniilia valmistetaan klooraamalla fenolia tai kloorifenoleja. Reaktiossa muodostuva heksakloorifenoli hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa kloraniiliksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös 1,4-bentsokinonin ja vetykloridin välisellä reaktiolla.[4][7] Kloraniilia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena ja väriaineiden valmistuksen lähtöaineena. Lisäksi sitä voidaan käyttää pH:n mittauksessa käytettävien elektrodien valmistukseen ja fungisidina.[2][4][5]
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.