Kloksasilliini

Kloksasilliini (C₁₉H₁₈SN₃ClO₅) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina. Kloksasilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon^[2].

Kloksasilliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-oksatsoli-4-karbonyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	61-72-3
ATC-koodi	J01CF02
PubChem CID	6098
DrugBank	DB01147
Kemialliset tiedot
Kaava	C19H18N3ClO5S
Moolimassa	435,884
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	noin 50 %[1]
Proteiinisitoutuminen	93–96 %[1]
Metabolia	hepaattinen (vähäistä)
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Kloksasilliini estää muiden penisilliinien tavoin muodostamasta bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerrosta. Vaikutuskirjoltaan se on kapea ja tehoaa lähinnä grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin. MRSA-kantoihin se ei kuitenkaan tehoa. Kloksasilliini tehoaa hieman myös eräisiin streptokokkeihin ja Neisseria-suvun lajeihin. Kloksasilliini annostellaan joko tablettina suun kautta tai ruiskeena lihakseen tai laskimoon. Sitä käytetään stafylokokkien aiheuttamien ihotulehdusten ja niveltulehdusten hoitoon sekä leikkausten jälkeen bakteeri-infektioiden ehkäisemiseen.^{[1][3][4][5][6]}

Haittavaikutukset

Kloksasilliini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Yhdiste voi aiheuttaa huonovointisuutta ja ripulia ja suurina annoksina ruiskeena annettuna se voi olla myrkyllistä munuaisille. Kloksasilliini voi aiheuttaa yliherkkyysoireita kuten ihottumaa.^[1][6]

Lähteet

1. M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 143–155. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.4.2019). (englanniksi)
2. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 8.4.2019. (englanniksi)
3. Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 8.4.2019.
4. R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
5. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
6. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 209–210. Elsevier, 2010. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 8.4.2019). (englanniksi)