Heksametyylidisiloksaani

Heksametyylidisiloksaani (C₆H₁₈Si₂O) on siloksaaneihin kuuluva orgaaninen piiyhdiste. Ainetta käytetään muun muassa liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Heksametyylidisiloksaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Trimetyyli(trimetyylisilyloksi)silaani
CAS-numero	107-46-0
PubChem CID	24764
SMILES	C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H18Si2O
Moolimassa	162,384 g/mol
Sulamispiste	–67 °C[2]
Kiehumispiste	99,5 °C[2]
Tiheys	0,7636 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,00093 g/l (23 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa heksametyylidisiloksaani on väritön neste. Yhdiste ei liukene veteen.^[4][5]

Heksametyylidisiloksaania valmistetaan hydrolysoimalla joko trimetyylisilyylikloridia tai etoksitrimetyylisilaania. Hydrolyysin välituotteena muodostuu trimetyylisilanolia, joka kuumennettaessa muodostaa heksametyylidisiloksaania.^[4] Heksametyylidisiloksaania muodostuu myös poistettaessa aldehydien ja ketonien suojaryhmänä käytettävä trimetyylisilyyliryhmä happamissa olosuhteissa.^[6] Näin saatu heksametyylidisiloksaani voidaan eristää ja siitä voidaan valmistaa uudelleen trimetyylisilyylikloridia reaktiolla suolahapon tai dikloorimetaanin kanssa. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös typpeä sisältäviä selektiivisiä silylointireagensseja.^[7]

2 Me₃SiCl + H₂O → 2 HCl + O[Si(CH₃)₃]₂

Heksametyylidisiloksaania käytetään orgaanisissa synteeseissä. Se reagoi alkoholien kanssa muodostaen silyylieettereitä, karboksyylihappojen kanssa se muodostaa silyyliestereitä ja sitä voidaan käyttää valmistettaessa aromaattisista karboksyylihapoista happoklorideja. Muita käyttökohteita yhdisteelle ovat käyttö polymeerien valmistuksessa, liuottimena, pelkistimenä, voiteluaineena ja puhdistusaineena.^[2][5][8][9]

Lähteet

1. Hexamethyldisiloxane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.6.2014.
2. Matthew Butts, James Cella, Christina Darkangelo Wood, Gregory Gillette, Rachid Kerboua, John Leman, Larry Lewis, Slawomir Rubinsztajn, Florian Schattenmann, Judith Stein, Denyce Wicht, Suresh Rajaraman & Jeffrey Wengrovius :Silicones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 28.6.2014
3. Hexamethyldisiloxane:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024. (englanniksi)
4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 791. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
5. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 320. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.6.2014). (englanniksi)
6. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 469. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
7. Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.6.2014
8. Joerg Pfeifer & Thomas J. Curphey: Hexamethyldisiloxane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.6.2014
9. Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 314. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.6.2014). (englanniksi)