kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Glutationi eli glutamyylikysteinyyliglysiini on tripeptidi, joka koostuu aminohapoista glutamiinihappo, kysteiini ja glysiini. Rakenteeltaan se on poikkeuksellinen peptidi, koska kysteiinin aminoryhmän on muodostanut peptidisidoksen glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän kanssa eikä α-karboksyyliryhmän kanssa. Sidos on isopeptidisidos. Glutationi on tärkeä molekyyli lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metabolian kannalta.[2][3][4][5]
Glutationi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(karboksimetyyliamino)-1-okso-3-sulfanyylipropan-2-yyli]amino]-5-oksopentaanihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H17N3O6S |
Moolimassa | 307,336 g/mol |
Sulamispiste | 195 °C |
Eliöt syntetisoivat glutationia kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu dipeptidi, γ−glutamyylikysteiini, kysteiinin aminoryhmän ja glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän välille. Tätä reaktiota katalysoi gamma-glutamyylikysteiinisyntetaasi eli glutamaatti-kysteiiniligaasi. Toisessa vaiheessa γ-glutamyylikysteiiniin liitetään glysiinimolekyyli glutationisyntaasientsyymin katalysoimana.[5]
Glutationi inaktivoi myrkyllisiä yhdisteitä muodostamalla konjugaatin niiden kanssa. Konjugaatti on usein vesiliukoinen, mikä nopeuttaa yhdisteen erittämistä ulos eliöstä. Konjugaatti muodostuu glutationin sisältämän tioliryhmän ja elektrofiilisen hiilen tai joskus myös typen, hapen ja rikin välille. Konjugaatin muodostumista katalysoivia entsyymejä ovat glutationi-S-transferaasit. Glutationikonjugaatin muodostuminen on tärkeä osa myös monien lääkeainemolekyylien aineenvaihduntaa eli metaboliaa.[2][3][5]
Glutationi on myös antioksidantti. Eliöiden soluissa muodostuu hyvin reaktiivisia ja hapettavia yhdisteitä, kuten vetyperoksidia (H2O2) ja orgaanisia peroksideja (ROOH). Glutationi suojaa soluja hapettumiselta pelkistämällä peroksidit samalla itse hapettuen. Hapettuneessa glutationissa (GSSG) kaksi glutationimolekyyliä ovat muodostaneet disulfidisidoksen. Tätä reaktiota katalysoi glutationiperoksidaasi. Hapettunut glutationi pelkistetään takaisin aktiiviseen muotoon (GSH) glutationireduktaasin katalysoimana.[2][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.