kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Gestodeeni (C21H26O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Gestodeeni | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | G03 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C21H26O2 |
Moolimassa | 310,418 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 197,9 °C [1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 88 %[2] |
Proteiinisitoutuminen | 94 %[3] |
Metabolia | hepaattinen |
Puoliintumisaika | 12–14 tuntia[2] |
Ekskreetio | virtsan mukana |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | oraalinen |
Gestodeeni on vaikutukseltaan progestiini. Toisin kuin monet muut progestiinilääkkeet, gestodeeni ei ole aihiolääke. Gestodeeniä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. Yhdiste sitoutuu myös mineralokortikoidireseptoreihin.[3][4][5]
Gestodeeni voi lisätä veritulpan muodostumisen riskiä. Lisäksi elimistön glyseridi- ja kolesterolitaso saattaa kohota.[4][5][6]
Gestodeenin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 18-etyyliestradiolin metyylieetteri pelkistetään Birch-pelkistyksellä ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi happamissa olosuhteissa muodostaa α,β-tyydyttymättömän ketonin. Yhdisteen 17-aseman hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidilla. Seuraavassa vaiheessa Penicillium raistrickii-home hapettaa yhdisteen ja reaktion seurauksena 15-asemaan muodostuu hydroksyyliryhmä. Seuraavaksi ketoni suojataan asetaalina ja 15-aseman hydroksyyliryhmästä muodostetaan mesylaattiesteri. Mesylaattiryhmä eliminoituu emäksisissä olosuhteissa ja muodostuu alkeeni. Seuraava vaihe on reaktio litiumasetylidin tai etynyylimagnesiumbromidin kanssa ja viimeinen vaihe on asetaalisuojauksen purkaminen happamissa olosuhteissa.[3][7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.