Ftaali-imidi (C8H5O2N) on aromaattinen imidi. Huoneenlämpötilassa yhdiste on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Ftaali-imidia käytetään kemianteollisuudessa amiinien synteesissä ja muovien valmistuksessa.
| Ftaali-imidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Isoindoli-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NC2=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H5O2N |
| Moolimassa | 147,13 g/mol |
| Sulamispiste | 238 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,36 mg/l (25 °C)[2] |
Synteesi
Ftaali-imidiä valmistetaan teollisesti pelkistämällä ftaalianhydridiä kuumentamalla sitä ammoniakin vesiliuoksen eli ammoniumhydroksidin kanssa.[3]
Käyttö orgaanisessa synteesissä
Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja Gabriel-synteesillä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen Sigmund Gabrielin mukaan. Siinä kaliumhydroksidin ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy kaliumftaali-imidia. Kaliumftaali-imidi on nukleofiili ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan emäksen avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena ftaalihappoa. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja.[4]
Lähteet
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
