kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Fenytoiini eli 5,5-difenyylihydantoiini (C15H18N2O2) on epilepsian ja rytmihäiriöiden hoitamiseen käytettävä lääkeaine. Fenytoiini on hydantoiinin johdannainen. Karbamatsepiini on jossain määrin korvannut fenytoiinin epilepsialääkkeenä.[2]
 | |
 | |
Fenytoiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5,5-difenyyli-imidatsolidiini-2,4-dioni [1] Fenytoiinilla on ollut merkitystä myös sydänlääkkeenä. | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H12N2O2 |
| Moolimassa | 252,266 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 286 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 32 mg/l (22 °C)[3] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 90 % |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 6–24 tuntia |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
D(US) |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, ruiskeena |
Fenytoiinia voidaan syntetisoida monella tavalla. Erään synteesin lähtöaineina ovat urea ja bentsiili. Reaktio on emäksellä katalysoitu additioreaktio. Yhdistettä voidaan synteisoida myös bentsofenonista ja ammoniumkarbonaatista.[4]
Fenytoiinin toiminta perustuu natriumionikanavien salpaamiseen ja neuronaalisten solukalvojen tasapainottamiseen. Maksan CYP2C9 on tärkein lääkeainetta metaboloiva entsyymi. Entsyymi hydroksyloi fenytoiinin eli liittää bentseenirenkaaseen hydroksyyliryhmän. Nämä aineenvaihduntatuotteet ovat lääkeaineina tehottomia.[5][6][2]
Sydänvaikutuksiensa vuoksi fenytoiinia on myös käytetty sydänlääkkeenä. Se vaikuttaa solukalvojen natrium-kalium-pumppuun, ja täten parantaa sähköisten impulssien johtumisnopeutta sydänlihaksessa. On myös arveltu, että fenytoiinin keskushermostovaikutukset saattavat epäsuorasti vaikuttaa rytmihäiriötaipumukseen. Samasta syystä digitalismyrkytyksessä on katsottu lääkkeestä olevan mahdollisesti hyötyä.[7]
Fenytoiinin sivuvaikutuksia voivat olla silmävärve eli nystagmia, uneliaisuus, ihottuma ja suolisto-oireet. Vakavampi, ja harvinaisempi, sivuvaikutus on lääkkeestä aiheutuva maksatulehdus. Fenytoiinilääkinnän seurauksena foolihappopitoisuudet ihmiskehossa pienenevät.[6] Ruiskeena annettuna yhdiste voi aiheuttaa hypertensiaa.[5] Fenytoiini voi lisätä pienessä määrin sikiön kehittymisvaurioiden riskiä raskauden alkuvaiheessa.[8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
