kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.
Farnesyylipyrosfosfaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Fosfono[(2E,6E)-3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trienyyli]vetyfsfaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C15H28O7P2 |
Moolimassa | 382,314 g/mol |
Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.
Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuoteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia.
Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia. [2]
Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli.[3] Yhdiste on myös tärkeä välituote steroidien, kuten kolesterolin synteesissä.[2] Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. [4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.