Dimetyyliallyylipyrofosfaatti

Dimetyyliallyylipyrofosfaatti (C₅H₁₂O₇P₂) on orgaaninen fosforiyhdiste, joka esiintyy kaikissa elämänmuodoissa. Se on tärkeä osa terpeenien synteesiä yhdessä isomeerinsä isopentenyylipyrofosfaatin kanssa.

Dimetyyliallyylipyrofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-metyylibut-2-enyylifosfonovetyfosfaatti
CAS-numero	358-72-5
PubChem CID	647
SMILES	CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H12O7P2
Moolimassa	246,086 g/mol
Infobox OK

Terpeenien ja terpenoiden synteesi

Dimetyyliallyylipyrofosfaatin muodostuminen mevalonaattireitillä

Dimetyyliallyylipyrofosfaattia syntyy kahdella tavalla. Mevalonaattireitissä muodostuu ensin isopentenyylipyrofosfaattia, joka muunnetaan isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reagoidessa syntyy geranyylipyrofosfaattia, josta eliöt voivat muokata uusia terpeenejä. ^[2]

Dimeyyliallyylipyrofosfaattia syntyy myös niin sanotulla ei-mevalonaattireitillä eli 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti-reitillä. Siinä (E)-4-hydroksi-3-metyyli-but-2-enyylipyrofosfaatista muodostetaan dimetyyliallyylipyrofosfaattia ja isopentenyylipyrofosfaatin. Nämä kaksi reittiä ovat yhteydessä toisiinsa dimetyyliallyylipyrofosfaattimolekyylin kautta. ^[3]

Lähteet

1. 3,3-dimethylallyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2009.
2. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 13.5.2009.
3. James Ralph Hanson: Chemistry in the garden, s. 14. RSCPublishing, 2007. ISBN 978-0-85404-897-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database: Dimethylallylpyrophosphate (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dimethylallyl pyrophosphate (englanniksi)

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.