kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Dietyylisulfaatti (C4H10SO4) on etanolin ja rikkihapon muodostama niin kutsuttu epäorgaaninen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä etyloivana reagenssina ja katalyyttinä.
Dietyylisulfaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CCOS(=O)(=O)OCC[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H10SO4 |
Moolimassa | 154,19 g/mol |
Sulamispiste | -24,4 °C[2] |
Kiehumispiste | 208 °C (hajoaa)[2] |
Tiheys | 1,177 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 7 g/l (25 °C)[3] |
Huoneenlämpötilassa dietyylisulfaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on piparmintun kaltainen haju. Se liukenee hieman veteen ja hydrolysoituu kuumassa vedessä etanoliksi ja rikkihapoksi. Dietyylisulfaatti liukenee erittäin hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Dietyylisulfaatti reagoi useiden vapaita elektronipareja sisältävien yhdisteiden kanssa alkyloimalla ne. Alkoholeista muodostuu etyylieetterijohdannaisia, karboksyylihapoista etyyliestereitä, ja myös amiinit, tiolit ja fosfiinit alkyloituvat. Kuumennettaessa aromaattisten yhdisteiden kanssa dietyylisulfaattia muodostuu sulfonihappojohdannaisia.[2][4][5][6]
Dietyylisulfaatin akuutti myrkyllisyys ei ole aivan yhtä suuri kuin dimetyylisulfaatilla, mutta aine on silti myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata voimakasta kipua silmissä ja kurkussa, näön väliaikaista heikentymistä, yskää, pääkipua, huonovointisuutta ja ihovaurioita. Koska dietyylisulfaatti on erittäin voimakas alkyloiva yhdiste, se on todennäköisesti myös ihmiselle karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava aine.[2][3][4][5][6]
Dietyylisulfaatin valmistamiseen on useita eri menetelmiä. Ensimmäisen kerran yhdistettä valmistivat Dumas ja Peligot vuonna 1835 tislaamalla rikkihapon ja etanolin seosta. Nykyään yhdistettä valmistetaan käsittelemällä etyylivetysulfaattia natriumkloridilla ja tislaamalla alipaineessa tai käsittelemällä rikkihapon ja eteenin reaktioseosta natriumsulfaatilla alipaineessa.[2][4][5][6]
Dietyylisulfaattia käytetään orgaanisissa synteeseissä voimakkaana etyloivana reagenssina valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkeaineita. Sitä voidaan käyttää myös sulfonointikatalyyttinä.[2][4][5][6][7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.