kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Dibentsylideeniasetoni eli dibentsaaliasetoni (C17H14O) on tyydyttymättömiin aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää ainesosana aurinkovoiteissa ja ligandina organometalliyhdisteissä.
Dibentsylideeniasetoni | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,5-difenyylipenta-1,4-dien-3-oni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C17H14O |
Moolimassa | 234,282 g/mol |
Sulamispiste | 110-111 °C (Trans,trans-isomeeri)[2] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Dibentsylideeniasetonilla on kolme cis-trans-isomeeriä, jotka ovat trans,trans-, cis,trans- ja cis,cis-isomeerit. Näistä stabiilein on trans,trans-isomeeri, joka on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Cis,trans-isomeeri on vaaleankeltainen kiteinen aine ja cis,cis-isomeeri on keltaista nestettä. Dibentsylideeniasetoni on veteen liukenematonta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat hieman etanoli ja dietyylieetteri ja hyvin esimerkiksi asetoni ja kloroformi. Dibentsylideeniasetoni absorboi UV-säteilyä UV-A-alueella.[2][3][4][5]
Dibentsylideeniasetonin trans,trans-isomeeria voidaan valmistaa emäksisissä olosuhteissa bentsaldehydistä ja asetonista. Reaktio on tyypiltään aldolikondensaatio.[2][4][5] Muita yhdisteen isomeereja valmistetaan vedyttämällä 1,5-difenyylipentadiyyni-3-onia tai 1,5-difenyylipent-1-en-4-yn-3-onia Lindlar-katalyytin läsnä ollessa.[3]
Dibetnsylideeniasetonia käytetään sen UV-säteilyä absorboivien ominaisuuksien vuoksi aurinkovoiteissa.[2][4][5] Sitä voidaan myös käyttää organometalliyhdisteiden ligandina esimerkiksi tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):ssa.