kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Bentsoehappoanhydridi (C14H10O3) on bentsoehapon happoanhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita.
Bentsoehappoanhydridi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC(=O)C2=CC=CC=C2[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C14H10O3 |
Moolimassa | 226,22 g/mol |
Sulamispiste | 42-43 °C[2] |
Kiehumispiste | 360 °C[2] |
Tiheys | 1,199 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 10 mg/l[2] |
Huoneenlämpötilassa bentsoehappoanhydridi on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin pienessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3] Erityisesti kuumassa vedessä tai emäksisissä olosuhteissa yhdiste hydrolysoituu bentsoehapoksi.[4]
Suuressa mittakaavassa bentsoehappoanhydridiä valmistetaan pääasiassa bentsoehapon tai natriumbentsoaatin ja bentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on kuumentaa bentsoehappoa etikkahappoanhydridin kanssa fosforihapon toimiessa katalyyttinä ja diketeenin ja bentsoehapon välinen reaktio.[2][3][4]
Bentsoehappoa käytetään bentsoyloimisreagenssina orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa lääkeaineina käytettäviä yhdisteitä.[2][3][4] Se soveltuu käytettäväksi bentsoyylikloridin sijasta silloin kuin halutaan välttää vetykloridin muodostumista reaktion sivutuotteena tai bentsoyylikloridin reaktiivisuus olisi liian suuri.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.