Aklarubisiini eli aklasinomysiini A (C42H53NO15) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden syöpien kuten leukemian hoidossa.
 | |
Aklarubisiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Metyyli-(1R,2R,4S)-4-[(2R,5S,6S)-4-(dimetyyliamino)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-hydroksi-6-metyyli-5-[(2R,6S)-6-metyyli-5-okso-oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-2-etyyli-2,5,7-trihydroksi-6,11-diokso-3,4-dihydro-1H-tetraseeni-1-karboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C42H53NO15 |
| Moolimassa | 811,854 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 151–153 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
Huoneenlämpötilassa aklarubisiini on keltaista kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen pH:n ollessa välillä 4–6 ja vesiliuosten väri muuttuu keltaisesta voimakkaan punavioletiksi lisättäessä emästä liuokseen. Orgaanisista liuottimista se liukenee muun muassa etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aklarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky dikloorimetaanissa on –11,5. Aklarubisiinin rakenne koostuu aklavinoniksi kutsutusta aglykonista ja trisakkaridiosasta.[1][2]
Aklarubisiini on topoisomeraasi II-entsyymin inhibiittori ja se estää erityisesti RNA:n mutta myös DNA:n synteesiä. Se inhiboi myös topoisomeraasi I:stä ja stimuloi tämän entsyymin katalysoimaa DNA:n hajottamista. Aklarubisiinia käytetään muun muassa akuutin myelooisen leukemian hoidossa.[1] [2][3][4][5] Aklarubisiini voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita[6].
Ensimmäisen kerran aklarubisiini eristettiin vuonna 1974 ja sitä tuottaa Streptomyces galilaeus-bakteeri. Bioteknillinen tuotantotapa on nykyäänkin menetelmä, jolla tätä yhdistettä tuotetaan.[3]
Lähteet
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
