6-monoasetyylimorfiini
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
6-Monoasetyylimorfiini (6-MAM) tai 6-asetyylimorfiini on opioidi sekä yksi heroiinin kolmesta metaboliitista. Toiset kaksi ovat morfiini ja 3-monoasetyylimorfiini (3-MAM), joka on näistä vähiten aktiivinen. 6-MAM:in kemiallinen kaava on C19H21NO4. Se on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa.[1]
6-monoasetyylimorfiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroksi-3-metyyli-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H-4,12-metanobentsofuro[3,2-e]isokinolin-7-yyli]asetaatti | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 2784-73-8 |
ATC-koodi | ? |
PubChem CID | 5462507 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C19H21NO4 |
Moolimassa | 327,374 g/mol |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Intravenoosi |
Heroiinista muodostuu kehossa nopeasti 6-asetyylimorfiinia, joka edelleen metaboloituu morfiiniksi tai poistuu kehosta virtsan mukana. Koska 6-MAM on vain heroiinin metaboliitti, sen havaitseminen virtsasta varmistaa käytetyksi opioidiksi heroiinin. 6-MAM säilyy virtsassa vain 24 tuntia. Yhdistettä muodostuu myös luontaisesti kehossa[2], mutta niin pieniä määriä, että virtsanäytteessä oleva 6-MAM on käytännössä aina heroiinin käytöstä peräisin.
Heroiinilla on lyhyt puoliintumisaika ja aivojen esteraasientsyymit metabolisoivat sen nopeasti. Se tartuu heikosti μ-opioidireseptoriin johtuen asetyyliryhmästä, joka peittää 3-hydroksiryhmän, joka ko. reseptorissa tarvitaan. Sen vuoksi heroiini on vain esihuume, jonka metaboliitit voivat vasta tarttua μ-opioidireseptoriin.[3][4]
6-Monoasetyylimorfiinilla on vapaa 3-hydroksiryhmä joten se on välittömästi bioaktiivinen, sen takia 6-MAM on hiukan heroiinia voimakkaampaa.[5] Laittomassa huumeidenvalmistuksessa ei kuitenkaan voida asetyloida morfiinista vain 6-hydroksia tekemättä samaa myös 3-hydroksille.selvennälähde? Se on mahdollista tehdä käyttämällä etikkahappoa sopivan katalyytin kanssa, koska se ei ole tarpeeksi vahva asetyloimaan 3-hydroksia mutta pystyy kyllä 6-hydroksiin, jolloin muodostuu 6-Monoasetyylimorfiinia.lähde? "Meksikon musta terva" on nimitys vähemmän puhdistetulle heroiinille, jota valmistetaan latinalaisessa Amerikassa ja jossa 6-MAM on jäänyt lopputuotteeseen.lähde? Sen vuoksi "Musta terva" on yhtä potenttia kuin puhdistetut heroiinit.lähde?