2-etyyliheksaanihappo

2-etyyliheksaanihappo (C₈H₁₆O₂) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.

2-etyyliheksaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero	149-57-5
PubChem CID	8697
SMILES	CCCCC(CC)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H16O2
Moolimassa	144,208 g/mol
Sulamispiste	-57 °C[1]
Kiehumispiste	227,6 °C[2]
Tiheys	0,907 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen	1,4 g/l (25 °C)[1]
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa 2-etyyliheksaanihappo on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja heksaaniin. Aine on kiraalista, ja sillä on (R)-(–)- ja (S)-(+)-enantiomeerit. (S)-(+)-enantiomeerin kiertokyky asetoniliuoksessa on +10.^[1][2][3][4]

2-etyyliheksaanihapon valmistuksen ensimmäinen vaihe on kahden butyyrialdehydimolekyylin välinen aldolikondensaatio. Muodostuva tyydyttymätön aldehydi vedytetään 2-etyyliheksaldehydiksi ja hapetetaan 2-etyyliheksaanihapoksi. Toinen, vähemmän käytetty, tapa on 2-etyyliheksanolin hapettaminen.^[1][5] Näissä reaktioissa muodostuu raseeminen seos, ja enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Myös asymmetrisiä synteesejä on kehitetty.^[3]

2-etyyliheksaanihappoa käytetään erityisesti muovinpehmentiminä ja voiteluaineina käytettävien estereiden valmistukseen. Yhdisteestä valmistetaan myös amideja sekä katalyytteinä ja sikkatiiveina käytettäviä metallisuoloja. Orgaanisen kemian synteeseissä 2-etyyliheksaanihappoa käytetään happamana apuaineena.^[1][2][3][4]

Lähteet

1. Jens Kubitschke, Horst Lange & Heinz Strutz: Carboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 374. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Hélène Lebel: 2-Ethylhexanoic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2023.
4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 274. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2023). (englanniksi)
5. M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis:Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.