1,5-syklo-oktadieeni

1,5-syklo-oktadieeni (C₈H₁₂) on rengasrakenteisiin dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja ligandina organometallikemiassa.

1,5-syklo-oktadieeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Syklo-okta-1,5-dieeni
CAS-numero	111-78-4
PubChem CID	82916
SMILES	C1CC=CCCC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H12
Moolimassa	108,176 g/mol
Sulamispiste	–69 °C[1]
Kiehumispiste	150,8 °C[1]
Tiheys	0,882 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,117 g/l (20 °C)[2]
[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

1,5-syklo-oktadieeni on huoneenlämpötilassa kirkas neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste reagoi tyypillisten alkeenien tavoin, ja klooraus johtaa tetrakloorisyklo-oktaaniin ja selektiivinen pelkistys vedyn avulla muodostaa syklo-okteenia. Korkeassa lämpötilassa ja paineessa vety pelkistää 1,5-syklo-oktadieenin syklo-oktaaniksi.^[4]

Valmistus ja käyttö

1,5-syklo-oktadieeniä valmistetaan syklobutadieenin dimerisaatiolla. Katalyyttinä käytetään nikkelikomplekseja ja sivutuotteena muodostuu 4-vinyylisyklohekseeniä. 1,5-syklo-oktadieenin cis-cis-isomeerin saanto on noin 90 %. Tuotteet erotetaan toisistaan tislaamalla.^[4][5]

1,5-syklo-oktadieenin renkaanavauspolymeroinnilla valmistetaan polyoktenameereja, jotka ovat elastomeereja, joita käytetään muun muassa kumeissa ja termoplastisissa polymeereissä. Eräitä 1,5-syklo-oktadieenin halogenoituja johdannaisia käytetään paloa estävinä aineina.^[4][5] Yhdiste reagoi boraanin kanssa muodostaen 9-borabisyklo[3.3.1]nonaania eli 9-BBN:ää, jota käytetään hydroboraatioreaktioissa.^[6]

Organometallikemiassa

Metallien 1,5-syklo-oktadieenikompleksien rakenne

1,5-syklo-oktadieenin π-sidokset muodostavat sidoksen metalliatomien kanssa. Nämä kompleksit ovat hyvin pysyviä ja niitä muodostuu metallikarbonyylien ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla. Metalleja, jotka muodostavat näin kompleksin yhdisteen kanssa ovat muun muassa kromi, volframi, renium ja molybdeeni.^[7]

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on hyödyllinen lähtöaine muiden nikkeliyhdisteiden synteesissä ja syklo-oktadienyyliligandin syrjäytymiseen perustuu eräiden kompleksien, kuten Crabtreen katalyytin käyttö.

Lähteet

1. 1,5-cyclooctadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 7. elokuuta 2013.
2. Cycloocta-1,5-diene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 4.7.2024. (englanniksi)
3. 1,5-Syklo-oktadieeni Käyttöturvallisuustiedote. 8.6.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
4. Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 07.08.2013
5. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 89. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)
6. Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1077. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1 (englanniksi)
7. H. J. Emelèus & A. G. Sharpe (toim): ”II: Olefin, Acetylene, and π-Allylic Complexes of Transition Metals”, Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry Vol. 4, s. 80-85. Academic press, 1962.

Aiheesta muualla

• ChemBlink: 1,5-Cyclooctadiene (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.