تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین

تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین (به انگلیسی: Tetramethylethylenediamine)(به اختصار TMEDA یا TEMED) با فرمول شیمیایی ()C_۶H_۱۶N_۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۱۲۳۳۹۰ است. که جرم مولی آن 116.24 g/mol می‌باشد.

تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین
نام‌گذاری آیوپاک N'N'N’N’-Tetramethyl-ethane-12-diamine[نیازمند منبع]
دیگر نام‌ها 12-Bis(dimethylamino)ethane[نیازمند منبع]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	110-18-9 Y
پاب‌کم	8037
کم‌اسپایدر	7746 N
شمارهٔ ئی‌سی	203-744-6
شمارهٔ یواِن	2372
MeSH	NNN'N'-tetramethylethylenediamine
ChEBI	CHEBI:32850 N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	KV7175000
مرجع بیلشتین	1732991
مرجع جی‌ملین	2707
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CN(C)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 N Key: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H16N2
جرم مولی	۱۱۶٫۲ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless liquid
بوی	Ichtyal ammoniacal
چگالی	775 mg mL-1 (at 20 °C)
دمای ذوب	−۵۸٫۶ درجه سلسیوس؛ −۷۳٫۶ درجه فارنهایت؛ ۲۱۴٫۵ کلوین
دمای جوش	۱۲۱٫۱ درجه سلسیوس؛ ۲۴۹٫۹ درجه فارنهایت؛ ۳۹۴٫۲ کلوین
انحلال‌پذیری در آب	Miscible
اسیدی (pKa)	8.97
خاصیت بازی (pKb)	5.85
ضریب شکست (nD)	1.4179
ساختار
گشتاور دوقطبی	0 D
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	DANGER
GHS hazard statements	H225, H302, H314, H332
GHS precautionary statements	P210, P280, P305+351+338, P310
شاخص ئی‌یو	612-103-00-3
طبقه‌بندی ئی‌یو
کدهای ایمنی	R۱۱, R20/22, R۳۴
شماره‌های نگهداری	(S1/2), S۱۶, S26, S36/37/39, S45
لوزی آتش	4 2 1
نقطه اشتعال
محدودیت‌های انفجار	0.98–9.08%
LD50	268 mg kg−1 (oral, rat) 5.39 mg kg−1 (dermal, rabbit)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با amines	تری‌اتیلن‌تترامین
ترکیبات مرتبط	2،1-دی‌متیل‌هیدرآزین تترااستیل‌اتیلن‌دی‌آمین
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

این گونه با جایگزینی چهار هیدروژن آمین با چهار گروه متیل از اتیلن دی آمین بدست می آید.

این یک مایع بی رنگ است ، اگرچه نمونه های قدیمی اغلب زرد به نظر می رسند. بوی آن به طرز چشمگیری شبیه به رایحه ماهیان پوسیده است.

در سنتز آلی و معدنی

TMEDA به طور گسترده ای به عنوان یک لیگاند برای یون های فلزی استفاده می شود. این مجموعه با بسیاری از هالیدهای فلزی مجتمع های پایدار تشکیل می دهد ، کلرید روی و یدید مس (I) ، مجتمع هایی را حل می کند که در حلال های آلی محلول هستند. در چنین مجتمع هایی ، TMEDA به عنوان یک لیگاند دو طرفه عمل می کند.

TMEDA به یونهای لیتیوم میل دارد. هنگامی که با n-butyllithium مخلوط می شود ، اتمهای نیتروژن TMEDA با لیتیوم هماهنگ می شوند ، و خوشه ای از واکنش بالاتر از tetramer یا hexamer که n-butyllithium به طور معمول تصویب می کند ، تشکیل می شود. BuLi / TMEDA قادر است بسیاری از بسترها از جمله بنزن ، فوران ، تیوفن ، N-alkylpyrroles و فروسن را فلز یا حتی دو برابر فلز كند. بسیاری از مجتمع های آلی فلزی آنیونی به عنوان مجتمع های ${\displaystyle {\ce {[li(tmede)2]+}}}$ آنها جدا شده اند. [4] در چنین مجتمع هایی ${\displaystyle {\ce {[li(tmede)2]+}}}$ مانند نمک آمونیوم کواترنر رفتار می کند ، مانند ${\displaystyle {\ce {[NEt4]+}}}$

همچنین لازم به ذکر است که s-BuLi / TMEDA نیز ترکیبی مفید در سنتز آلی است. استفاده از این در مواردی مفید است که آنیون n-بوتیل به دلیل ماهیت هسته ای ضعیف قادر به افزودن به ماده اولیه باشد. همانطور که در بالا ذکر شد ، TMEDA در این حالت همچنان قادر به تشکیل یک مجموعه فلزی با Li است.

استفاده های دیگر

TEMED همراه با سولفات آمونیوم برای کاتالیز کردن پلیمریزاسیون آکریل آمید در هنگام ساخت ژل های پلی آکریل آمید ، مورد استفاده در الکتروفورز ژل ، برای جداسازی پروتئین ها یا اسیدهای نوکلئیک استفاده می شود. اگرچه مقادیر استفاده شده در این روش ممکن است از روشی به روش دیگر متفاوت باشد ، 0.1-0.2٪ v / v TEMED یک محدوده "سنتی" است. TEMED همچنین می تواند یکی از اجزای پیشرانه های فشار خون باشد.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.