تیوفن

تیوفن (به انگلیسی: Thiophene) با فرمول شیمیایی C_۴H_۴S یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۸۰۳۰ است؛ که جرم مولی آن 84.14 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است. تیوفن یک ترکیب هتروسیکل آروماتیک است که شامل چهار اتم کربن و یک اتم گوگرد است. آنالوگهای تیوفن شامل فوران و پیرول است که در آن‌ها اتم S جایگزین O و NH شده‌است. تیوفن بوسیله ویکتور میر (Victor Meyer) در ۱۸۸۳ به عنوان یک جزء باقی‌مانده در بنزن کشف شد. بعضی از انواع مهم تیوفنها شامل بنزو تیوفن و دی بنزو تیوفن می‌باشد که به ترتیب دارای یک و دو گروه بنزنی هستند.

Thiophene
نام‌گذاری آیوپاک Thiophene
دیگر نام‌ها Thiofuran Thiacyclopentadiene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۱۰-۰۲-۱ Y
پاب‌کم	۸۰۳۰
کم‌اسپایدر	۷۷۳۹ Y
UNII	SMB37IQ40B Y
ChEBI	CHEBI:30856 Y
ChEMBL	CHEMBL۲۷۸۹۵۸ Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	XM7350000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1ccsc1
InChI InChI=1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Y Key: YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C4H4S
جرم مولی	84.14 g/mol
شکل ظاهری	colorless liquid
چگالی	1.051 g/mL liquid
دمای ذوب	−۳۸ درجه سلسیوس (−۳۶ درجه فارنهایت؛ ۲۳۵ کلوین)
دمای جوش	۸۴ درجه سلسیوس (۱۸۳ درجه فارنهایت؛ ۳۵۷ کلوین)
ضریب شکست (nD)	1.5287
گرانروی	0.8712 cپواز at 0.2 °C 0.6432 cپواز at 22.4 °C
خطرات
MSDS	External MSDS
طبقه‌بندی ئی‌یو	not listed
لوزی آتش
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با تیواتر	تتراهیدروتیوفن دی‌اتیل سولفید
ترکیبات مرتبط	فوران پیرول
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

خصوصیات تیوفن

تیوفن در دمای محیط مایعی بی‌رنگ است و بویی مشابه بنزن دارد. تیوفن به عنوان ترکیبی آروماتیک شناخته شده‌است ولی محاسبات تئوری نشان داده که میزان آروماتیک بودن آن از بنزن کمتر است. سهم جفت الکترون گوگرد در اربیتال pi مشهود است و به خاطر همین خواص آروماتیک تیوفن است که این ترکیب خواصی متفاوت نسبت به تیو اتر از خود نشان می‌دهد. به عنوان مثال این ترکیب توانایی آلکیل دار شدن توسط متیل یدید را ندارد. همچنین اتم گوگرد در این ترکیب واکنش ناپذیر است. واکنش پذیری بالای تیوفن در برابر سولفوناسیون اساس جداسازی بنزن از تیوفن را تشکیل می‌دهد. (از آنجایی که تفاوت نقطه جوش بنزن و تیوفن در دمای محیط در حدود ۴ °C می‌باشد جداسازی آن‌ها از طریق تقطیر مشکل می‌باشد). بنابراین اضافه کردن اسید سولفوریک به مخلوط بنزن و تیوفن در فرایند سولفوناسیون تیوفن باعث تشکیل ترکیب محلول در آب تیوفن سولفونیک اسید می‌شود. کاربرد تیوفنها ترکیبات هتروسیکل مهمی در شیمی آلی به‌شمار می‌روند که کاربردهای زیادی در صنایع مختلف به خصوص در داروسازی دارند. در بعضی موارد حلقه بنزنی توسط تیوفن جایگزین می‌شود بی‌آنکه در خواص ترکیب تغییر قابل ملاحظه‌ای روی دهد. گوگرد زدایی از این ترکیبات توسط Raney nickel باعث ایجاد مشتقاتی از بوتان با استخلاف در موقعیتهای ۱ و ۴ می‌شود. پلیمرهای حاصل از پیوند شدن تیوفن در موقعیتهای ۱و ۵ پلی تیوفن نامیده می‌شوند. پلی تیوفنها در اثر اکسایش جزئی دارای خاصیت رسانایی می‌گردند.

سنتز

با در نظر گرفتن پایداری بالای تیوفنها، این ترکیبات از بسیاری از ترکیبات حاوی گوگرد و هیدروکربن (به خصوص هیدروکربنهای غیر اشباع مانند استیلن) به وجود می‌آیند. در روش سنتز کلاسیک این ترکیبات از واکنش ا، ۴ – دی کتونها با معرفهای سولفوره‌کننده مانند P4S10 تهیه می‌شوند. تیوفنهای خاص می‌توانند از طریق واکنش تراکمی استرها در حضور گوگرد عنصری تهیه شوند. تیوفن و مشتقات آن معمولاً به همراه مواد نفتی در غلظتهای یک تا سه درصد یافت می‌شوند. انواع مایعات تیوفنی در صنعت معمولاً توسط فرایند هیدرو دسولفوریزاسیون جداسازی می شوند. در این فرایند مایع یا گاز از روی بستر کاتالیزوری شامل مولیبدنیم دی سولفید و تحت فشار هیدروژن عبور داده شده و ترکیبات گوگردی (از جمله تیوفنها) جداسازی می‌شوند. تیوفنها تحت فرایند هیدروژن دار شدن قرار گرفته و تشکیل ترکیبات هیدروکربنی و هیدروژن سولفید می‌دهند. از جمله ترکیباتی که گوگرد زدایی از آن‌ها در صنایع نفتی همواره با مشکلاتی همراه بوده و جداسازی آن‌ها نیاز به صرف هزینه زیاد یا تکنولوژیهای نوین دارد بنزوتیوفن و دی بنزوتیوفن و مشتقات آن‌ها می‌باشد که در حال حاضر ارتقای روش‌های گوگرد زدایی از این ترکیبات موضوع بسیاری از تحقیقات را در صنایع نفتی تشکیل می‌دهد.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.