فنل‌فتالئین

فنل فتالئین^[1](به انگلیسی Phenolphthalein) یا فنول فتالین پودری ریزدانهٔ و سفیدرنگ و یک ترکیب شیمیایی (با چهار گونه مولکول مختلف) با فرمول C₂₀H₁₄O₄ است. به‌طور معمول به عنوان شناساگر یا معرفی برای اسید و بازها استفاده شده و دامنه کاربرد PH آن از ۸ تا ۱۰ برای شناسایی بازها می‌باشد.
در محیط اسیدی بی‌رنگ و در محیط بازی قرمز ارغوانی است و از محلول واکنش آهسته آن در مدارس، برای شناساندن معرف‌ها به دانش آموزان استفاده می‌شود. فنل فتالین در آب نامحلول است و اغلب در آزمایش‌ها، آن را با الکل رقیق می‌کنند. این ماده به خودی خود یک اسید ضعیف بوده و در محلول یون هیدروژن آزاد می‌کند.

فنل‌فتالئین
نام‌گذاری آیوپاک 33-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۷-۰۹-۸ Y
پاب‌کم	۴۷۶۴
کم‌اسپایدر	۴۶۰۰ Y
دراگ‌بانک	DB04824
KEGG	D05456 Y
ChEMBL	CHEMBL۶۳۸۵۷ Y
کد اِی‌تی‌سی	A06AB04
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Y Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
خصوصیات
فرمول مولکولی	C20H14O۴
جرم مولی	۳۱۸٫۳۲ g mol−1
چگالی	1.277 g cm-3 at 32 °C
دمای ذوب	۲۶۰ °C
دمای جوش	N/A
انحلال‌پذیری در آب	Insoluble
انحلال‌پذیری در other solvents	Insoluble in benzene very soluble in ethanol and ether slightly soluble in DMSO
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

موارد استفاده

فنل فتالین در گذشته به عنوان ملین و ضد یبوست نیز استفاده می‌شد، اما بخاطر خواص کارسینوژن و سرطان‌زایی به‌طور کامل از فهرست تجویز حذف گردیده‌است.^[2] به‌طور عمده در شناسایی اسیدها و بازها کاربرد دارد. از ترکیبات آن با الکل و استفاده از آب اکسیژنه (پراکسید هیدروژن) در آزمایشگاه‌های تشخیص طبی و در بیمارستان برای تشخیص خون مخفی (Occult blood test) در مدفوع استفاده می‌گردد.^[3]

آزمایش

کمی سدیم هیدروکسید را در مقداری آب بیندازید. سپس چند قطره فنل فتالئین را (که با الکل حل کرده‌اید) در این محلول بریزید، مشاهده خواهید کرد که رنگ محلول ارغوانی می‌شود. حال اگر کمی استیک اسید (CH3COOH) در آن بریزید، مشاهده می‌کنید که رنگ آن به حالت اول بازمی‌گردد. سپس کمی قلیاب یا سود سوزآور (سدیم هیدروکسید) در آن بریزید، خواهید دید که رنگ آن به ارغوانی بازمی‌گردد. این تغییرات به خاطر اسیدی و بازی شدن محیط است؛ به طوری که وقتی فضا اسیدی می‌شود، رنگ فنل فتالئین بی‌رنگ می‌شود و وقتی محیط، بازی می‌شود، رنگ محلول ارغوانی می‌شود.

گونه	H3In+	H2In	In۲−	In(OH)۳−
ساختار
مدل
pH	<۰	۰−۸٫۲	۸٫۲−۱۲٫۰	>۱۳٫۰
شرایط	شدیداً اسیدی	اسیدی و نزدیک به خنثی	بازی	شدیداً بازی
رنگ	نارنجی	بی‌رنگ	صورتی مایل به ارغوانی	بی‌رنگ
تصویر

سنتز

فنول‌فتالئین می‌تواند بوسیله واکنش تراکمی فتالیک انیدرید با دو اکی‌والان فنول تحت شرایط اسیدی، سنتز شود. این روش در سال ۱۸۷۱ توسط آدولف فون بایر کشف شد.^[4][5][6]

سنتز فنول‌فتالئین:^[7]

همچنین واکنش می‌تواند با مخلوطی از روی کلرید و تیونیل کلرید کاتالیز شود.^[8]

منابع

1. "متن انگلیسی تعریف شده در دیکشنری آکسفورد. phenolphthalein". فرهنگ انگلیسی آکسفورد. انتشارات دانشگاه آکسفورد. 2nd ed. 1989.
2. June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), "اثرات کارسینوم فنل فتالین (متن انگلیسی)", Cancer Research, 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745
3. متن pdf: آزمایش خون مخفی (دکتر اخلاقی و اورمزدی) (PDF)
4. Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
5. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
6. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. Archived from the original on 4 May 2019. Retrieved 21 July 2021.
7. Max Hubacher, U.S. Patent ۲٬۱۹۲٬۴۸۵ (1940 to Ex Lax Inc)
8. U.S. Patent ۲٬۵۲۲٬۹۳۹

بیشتر

ویکی‌پدیا انگلیسی: Phenolphtalein