ایمیدازول

ایمیدازول (به انگلیسی: Imidazole) با فرمول شیمیایی C_۳H_۴N_۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۹۵ است. که جرم مولی آن ۶۸٫۰۷۷ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد زرد کمرنگ یا سفید است.

Imidazole
نام‌گذاری آیوپاک 1H-Imidazole
دیگر نام‌ها 13-diazole glyoxaline (archaic) 13-diazacyclopenta-24-diene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	288-32-4 Y
پاب‌کم	795
کم‌اسپایدر	773 Y
شمارهٔ ئی‌سی	206-019-2
KEGG	C01589 Y
ChEBI	CHEBI:16069 Y
ChEMBL	CHEMBL540 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	NI3325000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1cnc[nH]1
InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Y Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H4N2
جرم مولی	68.077 g/mol
شکل ظاهری	white or pale yellow solid
چگالی	1.23 g/cm3 solid
دمای ذوب	89-91 °C (362-364 K)
دمای جوش	256 °C (529 K)
انحلال‌پذیری در آب	Soluble
اسیدی (pKa)	14.5 (for imidazole) and 7.05 (for the conjugate acid) [1]
ساختار
ساختار بلوری	دستگاه بلوری مونوکلینیک
موقعیت هندسی	planar 5-membered ring
گشتاور دوقطبی	3.61D
خطرات
MSDS	External MSDS
کدهای ایمنی	R20 R۲۲ R۳۴ R۴۱
شماره‌های نگهداری	S26 S۳۶ S۳۷ S۳۹ S45
خطرات اصلی	Corrosive
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

بسیاری از ترکیبات دارای حلقه ایمیدازولی خواص دارویی دارند مانند داروهای ضد قارچ کلوتریمازول و کتوکنازول داروهای آرام بخش میدازولام.

جستارهای وابسته

• میدازولام
• کتوکونازول

ایمیدازول می‌تواند از واکنش میان یک منبع آمین مانند آمونیوم استات، آمونیوم کلرید، دی آنیلین و یا خود آمونیاک، آلدهید مانند بنزآلدهید و بنزیل یا بنزوئین بدست آید.

مشتقات ایمیدازول، که ایمیدازول‌ها نامیده می‌شوند، خانواده متعارفی از ترکیبات حلقوی تشکیل می‌دهند در حلقه ی 1,3-C3N2 مشترکند اما با تغییر سایر اجزا مشخصاتشان نیز عوض می‌شود. این سیستم حلقوی در ساختمان سازندهٔ مواد زیستی حضور دارد، مثل هیستیدین، و هورمون وابسته به آن هیستامین. اغلب داروها حلقهٔ از ایمیدازول دارند، مثل داروهای ضد قارچ، نیترویمیدازول، و ماده آرام‌بخش میدازولام.

منابع

1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.