Ziklohexanona

Ziklohexanona konposatu organikoa da, (CH₂)₅CO formula duena. Sei karbono-atomoz osatutako zikloa da zetona talde bat duena. Azetonaren antzeko usaineko likido oliotsu kolorgea da. Disolbaitzaile organiko ohikoetan disolbagarria da, baina apenas uretan^[1].

Ziklohexanona
Formula kimikoa	C6H10O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,95 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna	15 g/100 g (ur, 20 °C)
Momentu dipolarra	2,87 D
Fusio-puntua	−45 °C −26 °C −31 °C
Irakite-puntua	156 °C (760 Torr) 155,43 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	2,87 D
Lurrun-presioa	5 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	98,073 Da
Arriskuak
NFPA 704	2 1 0
Lehergarritasunaren beheko muga	1,1 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	9,4 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	100 mg/m³ (10 h, baliorik ez) 200 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	44 °C
IDLH	2.814 mg/m³
Eragin dezake	cyclohexanone exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	108-94-1
ChemSpider	7679
PubChem	7967
Reaxys	385735
Gmelin	17854
ChEMBL	CHEMBL18850
RTECS zenbakia	GW1050000
ZVG	12660
DSSTox zenbakia	GW1050000
EC zenbakia	203-631-1
ECHA	100.003.302
CosIng	83048
Human Metabolome Database	HMDB0003315
KNApSAcK	C00052902
UNII	5QOR3YM052
KEGG	C00414
PDB Ligand	CYH

Produkzioa

Ziklohexanona bi prozesu desberdinen bidez sintetizatzen da industrian:

• Ziklohexanoaren oxidazio katalitikoaz, kobaltoa baliatuz. Ziklohexanonaz eta ziklohexanolez osatutako nahaste bat lortzen da, distilazioz separatzen dena^[2].
• Fenolaren hidrogenazio katalitikoaz, paladio/karbono katalizatzailea usatuz.

${\displaystyle {\ce {C6H5OH + 2H2 -> (CH2)5CO}}}$

Erabilera

Ziklohexanona industrian disolbatzaile moduan erabiltzen da. Alabaina, erabilerarik inportanteena, azido adipikoa eta kaprolaktamaren sintesia da, hurrenez hurren, nylon-6,6 eta nylon-6 polimeroen sintesian erabiltzen diren lehengaiak^[2]. Halaber, PVCa produzitzeko eta PVCa eta nylon-6,6 itsasteko bailatzen da.

Erreferentziak

1. (Ingelesez) Musser, Michael Tuttle. (2000). «Cyclohexanol and Cyclohexanone» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a08_217. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-02-28).
2. Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industrila. EHU, 127-135 or. ISBN 978-84-692-7831-4..

Kanpo estekak

• Datuak: Q409178
• Multimedia: Cyclohexanone / Q409178