Asparagiinhape

Asparagiinhape (inglise aspartic acid; lühend Asp või D) on α-aminohape, mille keemiline valem on HOOCCH(NH₂)CH₂COOH. Asparagiinhappe sooli (kus karboksüülhape esineb anioonina) nimetatakse aspartaatideks ning asparagiinhappe esinemisvorm (st happe või soola kujul) oleneb seega keskkonna pH-st. Asparagiinhappe lühendit D ei tohiks segamini ajada kiraalsust tähistava lühendiga (L/D-isomeeria klassifikatsioon).^[1]

Looduses esineb asparagiinhappe erandlikult nii L- kui D-isomeerina (viimasena siiski oluliselt harvem). Asparagiinhapet sisaldavates valkudes esineb L-isomeer, samas kui D-isomeer esineb mõningates peptiidides ning ka vabal kujul neurotransmitterina.^[2]

Asparagiinhape ei kuulu asendamatute aminohapete hulka; inimorganismis saab asparagiinhapet sünteesida oksaloatsetaadist ja glutamaadist transamineerimise teel. Asparagiinhappe sünteetilistest ühenditest on üks tuntumaid mitte-sahhariidne magusaine aspartaam, mille lagunemisel loomorganismis tekib asparagiinhape (koos fenüülalaniini ja metanooliga)^[3].

Asn biosüntees

Asparagiinhappe ja ka sellele lähedase aminohappe asparagiini nimetus tuleneb sparglist (ingl k asparagus), kuna selle köögivilja mahlast need aminohapped esmakordselt ka eraldati.^[4]

Viited

1. IUPAC. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". iupac.qmul.ac.uk. Vaadatud 9. veebruaril 2024.
2. D'Aniello, Antimo (2007). "D-Aspartic acid: an endogenous amino acid with an important neuroendocrine role". Brain Research Reviews. 53 (2): 215–234. DOI:10.1016/j.brainresrev.2006.08.005. ISSN 0165-0173. PMID 17118457.
3. Ranney, R. E.; Oppermann, J. A. (1979). "A review of the metabolism of the aspartyl moiety of aspartame in experimental animals and man". Journal of Environmental Pathology and Toxicology. 2 (4): 979–985. ISSN 0146-4779. PMID 376770.
4. Saffran, M. (1. aprill 1998). "Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible?". Biochemical Education. 26 (2): 116–118. DOI:10.1016/S0307-4412(97)00167-2. ISSN 0307-4412.