Tallinna tänav 3 asub 1907. aastal Tallinna ärimehe Christian Rotermanni poolt ehitatud punastest tellistest Tallinna Rotermanni kaubamaja filiaali Viljandi kaubamaja hoone. Rotermanni kaubamaja kauples põllumajandusmasinate ning ehitusmaterjalidega. 1913. aastal müüs Christian Rotermann oma äri Viljandi Eesti Põllumeeste Seltsi kaubanduse osakonnale[2], kes otsustas varsti otsustas hoonet laiendada. Ümberehitusprojekti autor oli arhitekt Oskar Lehtinen, tööd algasid 1923. aastal. Uude majja tulid Viljandi Eesti Põllumeeste Seltsi peakauplus ning restoran-võõrastemaja Põllumeeste Kodu. Eesti NSV ajal asus hoone teisel korrusel Viljandi Tarbijate Kooperatiivi klubi, Eesti taasiseseisvumise alguses paiknes hoones Tartu Kommertspank.
Tallinna tänav 6 asus Feldti trükikoda. Friedrich Feldt (1833–1920) rajas esimese trükikoja Viljandisse 1875. aastal, mis algselt paiknes Posti ja Koidu tänava nurgal. Feldti trükikojast tuli nii saksa- kui ka eestikeelset trükisõna, 1906. aastal omandas trükikoja E. Ring, kuid 1910. aastal kolis ta Tartu tänav 4 hoonesse.
Tallinna tänav 20 / Jakobsoni tänav 21 hoones tegutses aastatel 1804–1925 Viljandi aadlipreilide varjupaik (Fellinsches Adeliger Fräuleinstift)[5]Eesti NSV ajal oli hoone NSV Liidu sõjaväe valduses.
Tänavat on linnaplaanidel nimetatud alates 18. sajandi lõpust[6]. Tänava eestikeelset nime on mainitud aastast 1915. Aastal 1909 on mainitud saksakeelset nime Revalsche Straße ja 1915 venekeelset nime Ревельская ул.[7] Kuni 1919. aastani oli Tallinna tänav linna piiriks[6].
Tallinna ja Carl Robert Jakobsoni tänava nurgal asus 1797. aastal asutatud Viljandi aadlipreilide varjupaiga (Fellinsches Adeliger Fräuleinstift) hoone kuni 1937. aastani, mil endise Fräuleinstifti kinnisvara[8] Viljandis[9] anti Vabariigi valitsuse 7. mai 1937 otsuse järgi sõjaministeeriumi valdusse. Hoolealused paigutati ümber saksa vähemusrahvuse kultuuromavalitsusele kuulunud Johann Diedrichsteini Vinni sihtasutuseVinni majapidamiskooli hoonesse. Sihtasutuse vallasvara anti samuti üle Johann Diedrichsteini Vinni sihtasutusele[10]. Fräuleinstifti Abstsiss oli aastatel 1872–1875 Elisabeth Wilhelmine von Wrangell[11].