Pikk tänav oli viie sajandi jooksul üks Rakvere peatänavaid.[1] Tänapäeval kulgeb liiklus rohkem mööda Pika tänava paralleeltänavaid, milleks on lääne pool Vallikraavi tänav ja ida pool Kastani puiestee.[2]
2019. aastal rekonstrueeriti Rakveres Pikk tänav alates Pika ja Tallinna tänava ristumiskohast kuni Rakvere Linnakodaniku majamuuseumi (Pikk 50) juures asuva parklani. Töid kaasrahastati Euroopa Regionaalarengu Fondi vahenditest ligi 2 miljoni euro ulatuses.[3] Ehitustööd tehti arhitektuurikonkursi võidutöö "Pikk muuseum" alusel, mille autorid on Risto Parve ja Kai Süda.[4]
Pikk tänav ja Pikk 22 plats, vaade VallimäeltPikk tänav 29 hoone, endine ajalooline koolihoone
Pikk tänav 2 asus 20. sajandi alguses Põhja võõrastemaja, hiljem hotell Du Nord.
Pikk tänav 13 asuva kinnistu omandas kaupmees Heinrich Huuk, kes aastal 1900 laskis nurgapealsele krundile projekteerida kahekorruselise kivimaja Rakvere tuntuimal arhitekt-ehitusinseneril Friedrich Ferdinand Modil. Esimesel korrusel olid kauplused, seal asus ka Stahlbergi kullassepaäri ja riigi viinamonopol. Eesti Vabariigi ajal oli hoones ka trüki- ja köitekoda, teisel korrusel Harju Panga Rakvere osakond. Pärast teist maailmasõda olid teisel korrusel korterid ja hiljem kudumistöökoda, esimesel korrusel endiselt kauplused, laod ja fotograafiatöökoda. Nüüd asub restaureeritud hoones Rakvere eakate kodu.[6]
Pikk tänav 15 asub Rakvere kaupmehe Julius Johansoni 1908. aastal ehitatud kivist nurgamaja. Maja esimesel korrusel olid poed, teisel korrusel tegutsesid 20. sajandi alguses ja ka veel 1917–1919 Hanseni võõrastemaja ja restoran. 1919. aastal kolis maja teisele korrusele Viru maakonnavalitsus, mis tegutses seal aastatel 1919–1927 kuni oma maja (Rohuaia tänav 13) valmimiseni 1927. aastal. Aastatel 1933–1934 kuulus suur osa majast Kaitseliidu Viru malevastaabile. 1991. aastast on see taas Kaitseliidu Viru maleva hoone, esimese korruse ruume üürivad Virumaa Näitused.[7]
Pikk tänav 16 asus Rakvere esimene kino. 1910. aastal asutatud kino kandis algul nime Illusioon, hiljem Ideal, Skala, Eesti NSV ajal Säde. Praegu asub hoones Viru Käsitöö salong.
Pikk tänav 17 asub 1887. aastal rajatud algupärasena säilinud pood-elamu, mis ühtlasi on ainuke puitpitsilist Šveitsi stiili esindav hoone Rakvere vanalinnas.[8]
Pikk tänav 21 asub vanim Rakvere vanalinnas alles jäänud puitelamu, üks väheseid 18. sajandi lõpust pärinevaid puitelamuid Rakveres.[9]
Pikk tänav 22 kivimaja on ehitatud mitmes järgus. Juba 18. sajandi lõpus olemas olnud tõllakuurile[10] ehitati 19. sajandi teises pooles juurde tänavapoolne osa ja sinna tehti töökoja ruumid.[11] Praegu on vanast kompleksist kasutuses üksnes õuepealse sissepääsuga kingsepa töökoda.
Pikk tänav 23 asub algupärasena säilinud 19. sajandi keskpaigas rajatud hoone, mis esindab Rakvere vanalinna väiksemat tänavaäärset puitelamu tüüpi.[12]
Pikk tänav 29 // Spordi tänav 14 asub 1865. aastal valminud hoone, mille Rakvere linn 1870. aastatel koolimajaks ümber ehitas. Selles majas on olnud Rakvere elementaarkool (1872–1912)[13], Rakvere poeglaste gümnaasium (1912–1924), Rakvere ühisgümnaasium (1924–1938), Rakvere linna kaubanduskool ja Rakvere kaubanduskeskkool (1938–1944), Rakvere arveldus- ja plaanindustehnikumi (1944–1948), Rakvere kohaliku tööstuse tehnikum (1948–1951), Rakvere majandustehnikum (1964–1972), Rakvere Vene keskkool, Rakvere pedagoogikakool ja Rakvere õhtukeskkool.[14][15]
Pikk tänav 30 asub Friedrich Modi projekteeritud hoone, mis valmis 1900. aastal. Kahekorruseline maja on valmistatud keraamilistest tellistest. Maja sümmeetrilist esifassaadi rikastavad geomeetrilised ja ringikujulised tellistest laotud motiivid, akende tellisvooderdus ja karniisid. Pikk 30 esindab autentsel kujul 19/20. sajandi vahetusel laialt levinud nn tellis-historitsismi. 20. sajandi alguses asus maja õuepoolses osas pagaritöökoda. Ajalooliselt tegutses majas teemaja ja Nikolai Kultase (Eesti ärimees ja kultuuritegelane) kohvik. Praegu toimetab hoones huvikool Athena.
Pikk tänav 33 asub AKELSeitsmenda Päeva Adventistide Rakvere koguduseRakvere adventkirik. Hoone ehitati 1898. aastal tütarlaste erakoolimajana, mille 1936 ostis kogudus, kes ehitas selle ümber kirikuks.
Pikk tänav 39 hoone rajas kaupmees ja Rakvere linnapeaGeorg Vehik 1890. aastatel ja see kuulub Eesti väikelinnade 19. sajandi lõpu / 20. sajandi alguse tellisarhitektuuri parimate näidete hulka. Majas olid korterid, peremehe talurahvakauplus ja keldrikorrusel lihakarn. Teise maailmasõja ajal elas seal kirjanik Erni Krusten. Tegemist on ajastule tüüpilise historitsistliku hoonega. Maja katust kroonib uhke torn ja mitu pitsiga korstnat. Majal on rõdu ning väike varikatus peaukse kohal. Tegemist on ühe Rakvere ajaloo silmapaistvama ehitisega.[16]
Pikk tänav 40 hoone on ehitatud 1796. Algselt oli see ühekorruseline ja kasutati elamuna. 1805. aastal omandas krundi koos kivimajaga Rakvere linn, et rajada sinna kreiskool. Rakvere Kreiskool asus seal 1805–1886. Esialgu oli koolihoone ühekorruseline. Aastail 1866–67 ehitati maja keskosa kahekorruseliseks. Pärast kreiskooli muutmist vene õppekeelega linnakooliks ehitati hoonele punastest tellistest II korrus. Sellisel kujul on maja fassaad säilinud tänaseni. 1937. aastal tehti juurdeehitusi ja tugevdati keldrimüüre. Teise maailmasõja päevil paiknes hoones sõjaväehaigla. Koolimaja on olnud Rakvere vanalinna kõige olulisem haridusasutus. Seal on õppinud F. R. Faehlmann, F. R. Kreutzwald, C. T. Neff, Kristjan ja Paul Raud, J. Parijõgi, R. Titus, E. Tammlaan.[17] Hoones on tegutsenud Rakvere 3. algkool, Eesti NSV aja algupoolel venekeelne keskkool, seejärel 1960.–1980. aastatel hoopis lasteaed. Pärast Eesti taasiseseisvumist on majas tegutsenud Mainori majanduskõrgkool ja Tallinna ülikooli Rakvere kolledž.
Pikk tänav 50 asub Rakvere Linnakodaniku majamuuseum. Muuseumis saab näha 19. sajandi lõpu ja 20. sajandi alguse linnakodaniku eluolu.
Pikk tänav 64 hoones asus Rakvere Eesti haridusseltsiIII järgu erakool, mis avati 5. septembril 1909. Tsaariaegses Rakveres oli see esimene eesti ōppekeelega kool, mille esimene juhataja ja õpetaja oli Julius Seljamaa.
Pikk tänav 76, nn urbaltisch e põlisbalti tüüpi maja oletatavalt 19. sajandist.
Michelli majas Pikk tänav 7 asus võõrastemaja Balti Hoov. 1910. aastal avas kohalik kaupmees Meier Rogovski Pikk tänav 16a Kurbergi majas (hilisemas kino Säde hoones), Rakvere esimese kinosaali.
1. juunil 1950 nimetati Pikk tänav Mihhail Kalinini tänavaks[20], 1976. aastal nimetati uuesti Pikaks tänavaks ja Mihhail Kalinini nimi anti Tuleviku tänavale.