Ácido salicílico
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El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce, de cuya corteza fue aislado por primera vez.[3] Se trata de un sólido incoloro que se suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.[cita requerida] Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como aspirina. Las sales y los ésteres del ácido salicílico se conocen con el nombre de salicilatos.
Nombre IUPAC | ||
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Ácido 2-hidroxibenzoico | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | C6H4OHCOOH | |
Fórmula estructural | ver imagen | |
Fórmula molecular | C7H6O3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 69-72-7[1] | |
ChEMBL | CHEMBL424 | |
KEGG | C00805 D00097, C00805 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Masa molar | 138 121 g/mol | |
Punto de fusión | 432 K (159 °C) | |
Punto de ebullición | 484 K (211 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 2.97[2] pKa | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Industrialmente, se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.[4]
El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt).