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El ácido fitánico es un ácido graso de cadena ramificada que los humanos pueden obtener a través del consumo de productos lácteos, grasas animales rumiantes y ciertos pescados.[2] Se estima que las dietas occidentales proporcionan 50 a 100 mg de ácido fitánico por día. La acumulación del ácido fitánico en tejidos produce una leucodistrofia poco frecuente denominada enfermedad de Refsum.[3]
| Ácido fitánico | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14721-66-5[1] | |
| ChEBI | 16285 | |
| PubChem | 26840 | |
| KEGG | C01607 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 312,302831 g/mol | |
El ácido fitánico se produce en rumiantes como un producto de la descomposición química de la clorofila.[4] Los seres humanos no sintetizan ácido fitánico sino que lo ingieren en la dieta cuando comen la carne y productos lácteos de los ruminantes. También se encuentra en grasas animales, pescados y mariscos. El valor medio en el plasma sanguíneo es de aproximadamente de 1-2 mg/l.
Las esponjas de agua dulce contienen ácidos terpenoides tales como los ácidos 4,8,12-trimetiltridecanoico, fitánico y pristánico, lo que indica que estos compuestos pueden tener un significado quimiotaxonómico tanto para las esponjas marinas como para las de agua dulce.[5]
El ácido fitánico se descompone en los peroxisomas de las células por α-oxidación. Dado que el ácido tiene un grupo metilo en su tercer átomo de carbono (Carbono β), no es posible la oxidación β. El ácido pristánico se metaboliza mediante la oxidación α, que ahora puede descomponerse aún más mediante oxidación β adicionales.
El ácido fitánico actúa como un agonista del receptor PPAR y, por lo tanto, puede interferir con el metabolismo de la glucosa. El ácido fitánico, que se produce a partir de la clorofila vegetal, tiene varias cadenas laterales de metilo. Por esta razón, durante la degradación se forman propionil-CoA 3C, así como tres acetil-CoA 2C y un isobutiril-CoA.
Debido a que el ganado que come pasto tiene más ácido fitánico en su leche, es posible usar el contenido de ácido fitánico de los productos lácteos para hacer una declaración sobre ganadería y así distinguir los productos de animales alimentados con pienso compuesto o alimentados con pasto de otras fuentes. Por lo tanto, la composición de la leche también cambia en consecuencia del uso de productos de cultivo orgánico con alimentación adecuada.
En individuos con el síndrome de Refsum o la enfermedade de Zelweger, el ácido fitánico no puede metabolizarse por β-oxidación como ocurre con la mayoría de los ácidos grasos.[6] En cambio, sufre una alfa oxidación en el peroxisoma celular, donde se convierte en ácido pristánico mediante la eliminación de un carbono.[7] El ácido pristánico puede sufrir varias rondas de β-oxidación en el peroxisoma para formar ácidos grasos de cadena media que pueden convertirse en dióxido de carbono y agua en las mitocondrias. Estas suelen acumularse de manera anormal en los tejidos del cuerpo causando patologías neurológicas, cardiovasculares y de fertilidad.[6]
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