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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico de fórmula (CNOH)3. Como muchos productos químicos industrialmente útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se usa como precursor o componente de blanqueadores, desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas.[3]
Ácido cianúrico | ||
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Tautómero isocianúrico (triona) | ||
Tautómero cianúrico (triol) | ||
Nombre IUPAC | ||
1,3,5-Triazinano-2,4,6-triona[1] | ||
General | ||
Otros nombres |
1,3,5-Triazina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona[1] 1,3,5-Triazinatriol s-Triazinatriol s-Triazinatriona Tricarbimida Ácido isocianúrico Ácido pseudocianúrico | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C3H3N3O3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 108-80-5[2] | |
Número RTECS | XZ1800000 | |
ChEBI | 17696 | |
ChEMBL | 243087 | |
ChemSpider | 7668 | |
PubChem | 7956 | |
UNII | H497R4QKTZ | |
KEGG | C06554 | |
Oc1nc(O)nc(O)n1
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | polvo blanco cristalino | |
Densidad | 1,75 kg/m³; 0,00175 g/cm³ | |
Masa molar | 129.07 g/mol g/mol | |
Punto de fusión | 320 °C (593 K) a 360 °C (633 K) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0.27 g/100 ml (25 °C) | |
Peligrosidad | ||
SGA | ||
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido cianúrico puede verse como el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico, HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomerismo lactama-lactima. Aunque el tautómero triol puede tener un carácter aromático, la forma ceto predomina en solución.[4] Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico. La desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato:
El ácido cianúrico se destaca por su fuerte interacción con la melamina, formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción bloquea el ácido cianúrico en el tautómero tri-ceto.
El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de la urea y el ácido úrico.[6] La ruta industrial actual a CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente 175 °C:[3]
CYA cristaliza del agua como dihidrato.
El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a saber, amelina, amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta 'ebullición' y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico. Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su eliminación, y durante condiciones alteradas puede haber ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de desechos.[7][8]
Los intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido isociánico, biuret y triuret:
A medida que la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.
La primera aparición de amelina se produce antes de los 225 °C y se sospecha que también se debe a la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo más lento que el de CYA o amelida.
La formación de melamina, [C(NH2)N]3, ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas.[9]
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