Resiniferatoxina

Resiniferatoxina (RTX) es un compuesto químico producido de forma natural por el cardón resinoso (Euphorbia resinifera), una planta similar al cactus encontrada en Marruecos y por la Euphorbia poissonii en el norte de Nigeria.^[2] Es un análogo natural ultrapotente de la capsaicina.^[3]

Resiniferatoxina
General
Fórmula semidesarrollada	C37H40O9
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	57444-62-9[1]
Número RTECS	CY1633700
ChEBI	8809
ChEMBL	CHEMBL17976
ChemSpider	4642871
DrugBank	DB06515
PubChem	5702546
UNII	A5O6P1UL4I
InChI InChI=InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6-8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28(38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-,34-,35-,36-,37-/m1/s1 Key: DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1350 kg/m³; 135 g/cm³
Masa molar	628,71 g/mol
Índice de refracción (nD)	1,643
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Activa el receptor vaniloide en una subpoblación de neuronas sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepción (la transmisión de dolor fisiológico).^[4][5] RTX hace que el canal iónico de la membrana citoplasmática de las neuronas sensitivas - el TRPV1 - se vuelva permeable a los cationes, particularmente al catión calcio; esto provoca una potente reacción irritante en la zona seguida por una desensibilización y analgesia.^[6][7]

La investigación ha sido llevada en el National Institutes of Health^[8][9] y la Universidad de Pensilvania^[10] para diseñar un nuevo tipo de analgésico de la Euphorbia resinifera.

Síntesis

El grupo Wender en la Universidad de Stanford completó una síntesis total de (+)-resiniferatoxina en 1997.^[11]

Toxicidad

La resiniferatoxina es tóxica y puede producir quemaduras químicas. Los experimentos con animales indican un DL50 oral para la rata de 148.1 mg/kg.^[12] La resiniferatoxina tiene un nivel de 15.000.000.000 unidades en la escala Scoville para medir la pungencia de los pimientos picantes; es, por tanto, la sustancia más picante conocida.