Reacciones de las sales de diazonio

Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNA).

Reacciones de las sales de diazonio[1]

Reacciones de las sales de diazonio

Reducción

La reacción con ácido fosfínico (H₃PO₂ ó HPH₂O₂) reduce la sal de diazonio a benceno.

Fluoración

Artículo principal: Reacción de Schiemann

La reacción con tetrafloroborato (BF₄^-) origina fluorobenceno.

Cloración

Artículo principal: Reacción de Sandmeyer

Mediante la reacción con cloruro de cobre(I) ocurre la monocloración del compuesto aromático.

Bromación

Mediante la reacción con bromuro de cobre(I) ocurre la monobromación del compuesto aromático.

Yodación

Por reacción con yoduro de potasio se produce yodobenceno.

Hidrólisis en agua

En solución ácida se produce la hidrólisis de la sal de diazonio obteniéndose fenol.

Copulación

Artículo principal: Acoplamiento diazoico

La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como producto de la reacción se obtiene un azoderivado.

Cianuración

Mediante la reacción con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuración del compuesto aromático.