Pterocarpanos son derivados de isoflavonoides que se encuentran en la familia Fabaceae. Es un grupo de compuestos que puede ser descrito como benzo-pirano-furano-bencenos (es decir, 6H-[1]benzofuro[3,2-c] cromeno esqueleto) que se puede formar por acoplamiento del anillo B a la 4 posición.[1]
Pterocarpano estructura química. Se compone de un 1-benzofuran fracción (círculo azul de puntos) fusionado a un 2 H cromeno fracción (círculo verde de puntos). El nombre sistemático para ello es 6 H - [1] benzofuro [3,2-c] cromeno. La nueva numeración de la fracción resultante se muestra con números rojos.
2'-reductasa hydroxyisoflavone es la enzima responsable de la conversión en Cicer arietinum[2] y glyceollin sintasa para la producción de glyceollinas, fitoalexinas en la soja.[3]
Compuestos conocidos
Medicarpin estructura químicaPhaseolin – a prenylated pterocarpan – estructura químicaGlyceollin III – a prenylated pterocarpan – estructura química
Isolation of NADPH:isoflavone oxidoreductase, a new enzyme of Pterocarpan phytoalexin biosynthesis in cell suspension cultures of Cicer arietinum. Karin Tiemann, Walter Hinderer and Wolfgang Barz, FEBS Letters, Volume 213, Issue 2, 23 March 1987, Pages 324-328, doi10.1016/0014-5793(87)81515-6
Pterocarpans from Bituminaria morisiana and Bituminaria bituminosa. Dedicated to the memory of Professor Jeffrey B. Harborne. Luisa Pistelli, Cecilia Noccioli, Giovanni Appendino, Federica Bianchi, Olov Sterner and Mauro Ballero, Phytochemistry, Volume 64, Issue 2, September 2003, Pages 595-598, doi10.1016/S0031-9422(03)00190-0
Glyceollin I, a Novel Antiestrogenic Phytoalexin Isolated from Activated Soy. M. Carla Zimmermann, Syreeta L. Tilghman, Stephen M. Boué, Virgilio A. Salvo, Steven Elliott, K. Y. Williams, Elena V. Skripnikova, Hasina Ashe, Florastina Payton-Stewart, Lyndsay Vanhoy-Rhodes, Juan Pablo Fonseca, Cynthia Corbitt, Bridgette M. Collins-Burow, Melanie H. Howell, Michelle Lacey, Betty Y. Shih, Carol Carter-Wientjes, Thomas E. Cleveland, John A. McLachlan, Thomas E. Wiese, Barbara S. Beckman and Matthew E. Burow, JPET January 2010 vol. 332 no. 1, doi10.1124/jpet.109.160382
A pterocarpan from the seeds of Bituminaria morisiana. Marco Leonti, Laura Casu, Jurg Gertsch, Leonardo Bonsignore, Costantino Floris, Mariano Casu and Filippo Cottiglia, J Nat Med (2010) 64:354–357, doi10.1007/s11418-010-0408-7
Physicochemical and structural studies of phaseolin from French bean seed. R. J. Blagrove, P. M. Colman, G. G. Lilley, A. Van Donkelaar and E. Suzuki, Plant Foods For Human Nutrition (formerly Qualitas Plantarum), Volume 33, Numbers 2-3, 227-229, doi10.1007/BF01091313
A prenylated pterocarpan from Mundulea striata. Frédéric Manjary, Alain Petitjean, Jean-Yves Conan, Marie Thérèse Martin, François Frappier, Philippe Rasoanaivo and Suzanne Ratsimamanga-Urverg, Phytochemistry, Volume 33, Issue 2, 13 May 1993, Pages 515-517, doi10.1016/0031-9422(93)85554-5