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Pregnano

compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre

Pregnano

El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
 
Pregnano
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Nombre IUPAC
17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno
General
Fórmula molecular C
21H
36
Identificadores
Número CAS 24909-91-9[1]
ChEBI 8386
ChemSpider 21864755 5256760, 21864755
PubChem 6857422
KEGG C01523
InChI=InChI=1S/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Key: JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 288,51 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Estructura

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Estructura y numeración del pregnano.

El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.

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Estructura y numeración del pregnano3.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.

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    5β-pregnano
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    14β-pregnano
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    5β,14β-pregnano

Compuestos derivados

Derivados del pregnano

Algunos derivados del pregnano son:

  • Alopregnenolona
  • Pregnandiol
  • Pregnanolona

Derivados monoinsaturados del pregnano

Véase también: Pregneno

Algunos derivados del pregneno son:

Derivados diinsaturados del pregnano

Véase también: Pregnadieno

Algunos derivados del pregnadieno son:

  • Ciprosterona
  • Gugulesterona

Referencias

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