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Los patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos forman parte de la química orgánica de los derivados del benceno y definen la posición de los sustituyentes distintos del hidrógeno en relación con los átomos de carbono del hidrocarburo aromático.
Los átomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al 6, comenzando con el carbono que tenga un sustituyente distinto del hidrógeno y en el sentido en que los números que se emplean como localizadores sean los más bajos posibles.
- En la sustitución orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o continuas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.
- En la sustitución meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.
- En la sustitución para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para.
Las toluidinas sirven como ejemplo de estos tres tipos de sustitución.
Sustitución en posición ipso.
Sustitución en posición meso.
Sustitución en posición peri.
- Sustitución en posición ipso describe un compuesto con dos sustituyentes que comparten la misma posición del anillo en un compuesto intermediario de una sustitución electrofílica aromática.
- Sustitución en posición meso se refiere a los sustituyentes que ocupan una posición bencílica. Se observa en compuestos como calixarenos y acridinas.
- Sustitución en posición peri ocurre en compuestos como naftalenos para sustituyentes en las posiciones 1 y 8.
- En la sustitución cine, el grupo entrante toma una posición adyacente a la ocupada por el grupo saliente. Por ejemplo, la sustitución cine se observa en la química de arinos.[1]
- La sustitución tele tiene lugar cuando la nueva posición se aleja del anillo en más de un átomo.[2]
Los prefijos orto, meta, y para derivan del griego, y significan recto o correcto, siguiente o después, y similar a o semejante, respectivamente. La relación con el significado actual quizás no sea tan obvia. La denominación orto se usó históricamente para designar al compuesto original, y un isómero era llamado el compuesto meta. Por ejemplo, los nombres tradicionales ácido ortofosfórico y ácido metafosfórico no tienen nada que ver con los compuestos aromáticos. De igual modo, la denominación para se reservó sólo para compuestos estrechamente relacionados. J. J. Berzelius llamó originalmente a la forma racémica del ácido aspártico ácido paraaspártico (o simplemente ácido racémico, otro término obsoleto de 1830.[cita requerida]
El uso de las denominaciones orto, meta y para para los anillos bencénicos con dos sustituyentes se inició con Wilhelm Körner en el período 1866–1874, aunque él escogió reservar el prefijo orto para el isómero 1,4 y el prefijo meta para el isómero 1,2. La nomenclatura actual (de nuevo diferente de la actual) fue introducida por la Sociedad Química en 1879.[3]
Un ejemplo de uso de esta nomenclatura se da en los isómeros del cresol:
Catecol (orto), resorcinol (meta) e hidroquinona (para) también son isómeros:
El ácido ftálico (orto) tiene dos isómeros, el isómero meta o ácido isoftálico y el isómero para o ácido tereftálico:
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